N-allyl-N-phenylthiomethyl-(R)-glycidic acid amide | 95265-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-allyl-N-phenylthiomethyl-(R)-glycidic acid amide
• 英文别名: (2R)-N-(phenylsulfanylmethyl)-N-prop-2-enyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 95265-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: AVGLBRPVYHTLPG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-溴-3-羟基丙酸 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (R)-缩水甘油酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-allyl-N-phenylthiomethylammonium chloride 在 N,N-二环己脲 、 二氯甲烷 、 磷酸肌酸 、 crude product 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-allyl-N-phenylthiomethyl-(R)-glycidic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of optically active azetidinones

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备式为##STR1##的(3S)-3,4-顺反取代的氮杂环丙酮类化合物的方法，其中R.sub.1表示氢或低碳基，R.sub.2表示氢或羟基保护基，Y表示--S(.dbd.O)--R.sub.3或--S(.dbd.O).sub.2--R.sub.3，其中R.sub.3表示有机基团，通过未与氢键合的碳原子与硫原子相结合，或者表示--C(.dbd.O)--O--R.sub.3 '，其中R.sub.3 '表示通过未与氢键合的碳原子与羧基氧原子相结合的有机基团或羧基保护基，R.sub.4表示氢或氨基保护基R.sub.4'。根据本发明的方法在特别有利的反应条件下进行，产率特别高。

  公开号：

  US04614614A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Azetidinonen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0126709A1

  公开（公告）日：1984-11-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von (3S)-3,4-trans-disubstituierten Azetidinonen der Formel: worin R, Wasserstoff oder Niederalkyl, R2 Wasserstoff oder eine Hydroxyschutzgruppe, Y die Gruppen -S(=O)-R3 oder -S(=O)2-R3, worin R3 einen organischen Rest, welcher mit einem nicht an Wasserstoff gebundenen C-Atom mit dem Schwefelatom verbunden ist, darstellt, oder die Gruppe -C(=O)-O-R'3, worin R'3 einen organischen Rest, welcher mit einem nicht an Wasserstoff gebundenen C-Atom mit dem Sauerstoffatom der Carboxygruppe verbunden ist, oder eine Carboxyschutzgruppe darstellt, und R4 Wasserstoff oder eine Aminoschutzgruppe R'4 bedeutet. Das erfindungsgemässe Verfahren findet unter besonders günstigen Reaktionsbedingungen statt und liefert die Verbindungen (1) in besonders hoher Ausbeute.

  本发明涉及一种制备式(3S)-3,4-反式二取代氮杂环丁酮的改进工艺： 其中R代表氢或低级烷基，R2代表氢或羟基保护基团，Y代表基团-S(＝O)-R3或-S(＝O)2-R3，其中R3代表有机基团，该有机基团通过一个不与氢键合的碳原子与硫原子相连、或基团-C(＝O)-O-R'3，其中 R'3 是一个有机基团，它通过一个不与氢键合的碳原子与羧基的氧原子键合，或一个羧基保护基团，R4 是氢或一个氨基保护基团 R'4。 根据本发明的工艺是在特别有利的反应条件下进行的，并能以特别高的产率得到化合物（1）。
• US4614614A
  申请人：——

  公开号：US4614614A

  公开（公告）日：1986-09-30
• Process for the manufacture of optically active azetidinones
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04614614A1

  公开（公告）日：1986-09-30

  The present invention relates to an improved process for the manufacture of (3S)-3,4-trans-disubstituted azetidinones of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen or lower alkyl, R.sub.2 represents hydrogen or a hydroxy-protecting group, Y represents the group --S(.dbd.O)--R.sub.3 or --S(.dbd.O).sub.2 --R.sub.3 wherein R.sub.3 represents an organic radical bonded to the sulphur atom by a carbon atom that is not bonded to hydrogen, or the group --C(.dbd.O)--O--R.sub.3 ' wherein R.sub.3 ' represents an organic radical bonded to the oxygen atom of the carboxy group by a carbon atom that is not bonded to hydrogen, or a carboxy-protecting group, and R.sub.4 represents hydrogen or an amino-protecting group R.sub.4 '. The process according to the invention is carried out under particularly favorable reaction conditions and yields compounds (I) in particularly high yields.

  本发明涉及一种改进的制备式为##STR1##的(3S)-3,4-顺反取代的氮杂环丙酮类化合物的方法，其中R.sub.1表示氢或低碳基，R.sub.2表示氢或羟基保护基，Y表示--S(.dbd.O)--R.sub.3或--S(.dbd.O).sub.2--R.sub.3，其中R.sub.3表示有机基团，通过未与氢键合的碳原子与硫原子相结合，或者表示--C(.dbd.O)--O--R.sub.3 '，其中R.sub.3 '表示通过未与氢键合的碳原子与羧基氧原子相结合的有机基团或羧基保护基，R.sub.4表示氢或氨基保护基R.sub.4'。根据本发明的方法在特别有利的反应条件下进行，产率特别高。