(4-溴-2,5-二甲氧基苯基)硼酸 | 950846-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-溴-2,5-二甲氧基苯基)硼酸
• 英文名称: (4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 950846-26-1
• 化学式: C₈H₁₀BBrO₄
• 分子量: 260.88
• InChiKey: VFSKPPVNGHKIFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴-2,5-二甲氧基苯基)硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4'''''-bromo-2',2''''',4,5',5'''''-tetramethoxy-4-methoxycarbonyl(hexa-p-phenylene)
  参考文献：
  名称：

  对-二溴联苯和取代的对-二溴（五-对-亚苯基）的Suzuki-Miyaura单偶联

  摘要：

  研究了对-二溴联苯和对-二溴（戊-对亚苯基）与芳基硼酸和酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联的单/双比率。当底物是对-二溴低聚芳烃时，偶合反应被证明对单芳基化具有高度选择性，而对p则获得选择性二芳基化-二碘代苯基。这些化合物的单/双偶合比对所涉及卤素的性质高度敏感，但是硼衍生物的位阻或电子特性不会影响反应的选择性。在室温下和使用芳基硼酸频哪醇酯时，观察到的反应产率更高。这些反应也提供了制备不对称取代的联苯和六-对-亚苯基的有用方法，具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.025
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二甲氧基苯 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4-溴-2,5-二甲氧基苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  Side functionalization of diboronic acid precursors for covalent organic frameworks

  摘要：

  一系列取代的1,4-苯二硼酸（BDBA）被合成，并研究了它们的热性质。选择两种二硼酸作为共价有机骨架（COF）形成的构建块，即2,5-二甲氧基-1,4-苯二硼酸和2-硝基-1,4-苯硼酸。有趣的是，BDBA核心的取代导致了聚合温度的显著降低，从而形成了较为无序的结构。

  DOI：

  10.1039/c3ce26494g

文献信息

• 5-HT2A AGONISTS FOR USE IN TREATMENT OF DEPRESSION
  申请人：Lophora ApS

  公开号：US20210137908A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present invention relates to agonists of the 5-HT 2A serotonin receptors and their medical uses. In one aspect the invention relates to 5-HT 2A agonists of formula (I). In second aspect, the invention relates to selective 5-HT 2A agonists of formula (II). In another aspect, the invention relates to mixed 5-HT 2A /5-HT 2C agonists of formula (III). In yet another aspect, the invention relates to 5-HT 2A agonists for use in the treatment of a depressive disorder, more particular a 5-HT 2A agonist for the use in the treatment of treatment-resistant depression.

  本发明涉及5-HT2A 5-羟色胺受体的激动剂及其医疗用途。在一个方面，本发明涉及式(I)的5-HT2A激动剂。在第二个方面，本发明涉及式(II)的选择性5-HT2A激动剂。在另一个方面，本发明涉及式(III)的混合5-HT2A/5-HT2C激动剂。在另一个方面，本发明涉及用于治疗抑郁症的5-HT2A激动剂，更具体地说是用于治疗难治性抑郁症的5-HT2A激动剂。
• Synthesis of penta-p-phenylenes with oligo(ethylene glycol) side chains
  作者：J. Manuel López-Romero、Rodrigo Rico、Rocío Martínez-Mallorquín、Jesús Hierrezuelo、Elena Guillén、Chengzhi Cai、J. Carlos Otero、Isabel López-Tocón

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.167

  日期：2007.8

  We report an efficient synthesis of a series of penta-p-phenylene derivatives with four side chains of various lengths, including deca(ethylene glycol) groups. The key feature of the synthesis is that the side chains are efficiently introduced in the last step, facilitating optimization of the side chains for different applications. Raman spectroscopy study indicates a similarly high rigidity for all

  我们报告了一系列具有四个不同长度的侧链的五对苯撑衍生物的有效合成，包括十个（乙二醇）基团。合成的关键特征是在最后一步中有效地引入了侧链，从而有助于针对不同应用优化侧链。拉曼光谱研究表明，所有这些化合物都具有相似的高刚性，即使是具有长寡聚（乙二醇）侧链的化合物。十（乙二醇）取代的五对苯撑衍生物是用于构建生物应用的纳米三脚架形吸附物的多功能构建基块。
• Discovery and Structure–Activity Relationships of 2,5-Dimethoxyphenylpiperidines as Selective Serotonin 5-HT2A Receptor Agonists
  作者：Emil M. Ro̷rsted、Anders A. Jensen、Gints Smits、Karla Frydenvang、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00082

  日期：2024.5.9

  Classical psychedelics such as psilocybin, lysergic acid diethylamide (LSD), and N,N-dimethyltryptamine (DMT) are showing promising results in clinical trials for a range of psychiatric indications, including depression, anxiety, and substance abuse disorder. These compounds are characterized by broad pharmacological activity profiles, and while the acute mind-altering effects can be ascribed to their

  裸盖菇素、麦角酰二乙酰胺 (LSD) 和N,N-二甲基色胺 (DMT) 等经典迷幻药在针对一系列精神疾病（包括抑郁症、焦虑症和药物滥用障碍）的临床试验中显示出良好的结果。这些化合物的特点是具有广泛的药理活性，虽然急性改变思维作用可归因于它们对血清素 2A 受体 (5-HT 2A R) 的共同激动剂活性，但它们明显的持久治疗作用尚未明确联系起来。对该受体的活性。我们在此报告了 2,5-二甲氧基苯基哌啶作为一类新型选择性 5-HT 2A R 激动剂的发现，并详细介绍了导致鉴定 LPH-5 [类似物 ( S ) -11 ] 作为选择性 5-HT 2A R 激动剂的结构-活性研究。 -HT 2A R 激动剂，具有理想的药物样特性。
• Aryl Trihydroxyborate Salts: Thermally Unstable Species with Unusual Gelation Abilities
  作者：Cheryl L. Moy、Raja Kaliappan、Anne J. McNeil

  DOI：10.1021/jo201353j

  日期：2011.10.21

  A series of aryl trihydroxyborate salts were synthesized and found to form gels in benzene. The compounds were thermally unstable and readily underwent protodeboronation in solution and the solid state. Gelation could be induced without decomposition via sonication. Subsequent characterization studies revealed an unusual dependence of gel properties on alkyl chain length.