1-乙酰基-N-甲基环丙烷甲酰胺 | 116195-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-N-甲基环丙烷甲酰胺
• 英文名称: N-methyl-1-ethanoylcyclopropanamide
• 英文别名: 1-Acetyl-N-methylcyclopropanecarboxamide；1-acetyl-N-methylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 116195-49-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• mdl: MFCD19219941
• 分子量: 141.17
• InChiKey: ZSKKVJFSOPRHIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-N-甲基环丙烷甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(1-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)allyl)-N-methyl-cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Synthesis of γ-Iminolactones, Dihydroquinolin-2-ones, and γ-Lactames from β-Hydroxymethylcyclopropanylamides

  摘要：

  gamma-Iminolactones 2, dihydroquinolin-2-ones 3, and gamma-lactames 4 have been synthesized starting from beta-hydroxymethylcyclopropanylamides 1, mediated by SnCl4/NaI/NEt3, BF3 center dot OEt2, and TiCl4/NEt3. The corresponding products 2, 3, and 4 were produced, respectively, in high to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo701495s

文献信息

• 一种吡咯酮螺环丙烷化合物的合成方法
  申请人：江西省科学院应用化学研究所

  公开号：CN113603627B

  公开（公告）日：2023-08-18

  本发明公开一种吡咯酮螺环丙烷化合物的合成方法，其以β‑羰基环丙酰胺化合物和卤代亚甲基化合物为原料，以无机碱为催化剂，水为溶剂，在加热条件下通过[4+1]成环反应快速制备得到吡咯酮螺环丙烷化合物。本发明绿色环保，原料来源广，操作简便，成本低，反应步骤少，产物结构单一且收率高，具有良好的市场前景。
• Heterocyclization of primary amines with highly activated cyclopropanes: a new route to isoretronecanol
  作者：J.P. Celerier、M. Haddad、D. Jacoby、G. Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96923-5

  日期：——

  A synthesis of dihydropyrroles is reported via nucleophilic homoallylic addition of activated cyclopropanes, followed by intramolecular β-enaminoester formation.

  据报道，通过亲核均烯丙基加入活化的环丙烷，然后在分子内形成β-烯氨基酯，可以合成二氢吡咯。
• CELERIER, J. P.;HADDAD, M.;JACOBY, D.;LHOMMET, G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 52, 6597-6600
  作者：CELERIER, J. P.、HADDAD, M.、JACOBY, D.、LHOMMET, G.

  DOI：——

  日期：——