(S)-2-{4-[(5-Amino-6-cyano-pyrazin-2-ylmethyl)-amino]-benzoylamino}-5-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid tert-butyl ester | 1053700-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-{4-[(5-Amino-6-cyano-pyrazin-2-ylmethyl)-amino]-benzoylamino}-5-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[4-[(5-amino-6-cyanopyrazin-2-yl)methylamino]benzoyl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 1053700-95-0
• 化学式: C₂₇H₃₇N₇O₅
• 分子量: 539.635
• InChiKey: UIIQYNOXEZPPDW-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙脒 、 (S)-2-{4-[(5-Amino-6-cyano-pyrazin-2-ylmethyl)-amino]-benzoylamino}-5-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid tert-butyl ester 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以35%的产率得到(S)-2-{4-[(4-Amino-2-methyl-pteridin-6-ylmethyl)-amino]-benzoylamino}-5-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有鸟氨酸侧链的底物类似物对叶酰聚谷氨酸合成酶的抑制作用†

  摘要：

  Ñ α - [4 - [[（4- Aminopteridin -6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-鸟氨酸（DAPA-Orn）的氨基酸被合成，并且其抑制叶酰聚谷氨酸合成酶能力从小鼠肝脏中与比较相应的2，4-二氨基类似物APA-Orn。也比较有所述脱氮类似物5- deazaAPA-ORN，8- deazaAPA-ORN，和5,8- dideazaAPA-ORN，以及那些的的抑制活性Ñ α -pteroyl -L-鸟氨酸（PteOrn）及其脱氮类似物5-deazaPteOrn和5，8-dideazaPteOrn。抑制常数K idAPA-Orn的α-末端比APA-Orn的末端高7倍，表明2-氨基在与活性位点的结合中起作用。2,4-二氨基化合物的结合亲和力以5-deazaAPA

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330457
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-(氯甲基)吡嗪甲腈 、 (S)-2-(4-Amino-benzoylamino)-5-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以37%的产率得到(S)-2-{4-[(5-Amino-6-cyano-pyrazin-2-ylmethyl)-amino]-benzoylamino}-5-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有鸟氨酸侧链的底物类似物对叶酰聚谷氨酸合成酶的抑制作用†

  摘要：

  Ñ α - [4 - [[（4- Aminopteridin -6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-鸟氨酸（DAPA-Orn）的氨基酸被合成，并且其抑制叶酰聚谷氨酸合成酶能力从小鼠肝脏中与比较相应的2，4-二氨基类似物APA-Orn。也比较有所述脱氮类似物5- deazaAPA-ORN，8- deazaAPA-ORN，和5,8- dideazaAPA-ORN，以及那些的的抑制活性Ñ α -pteroyl -L-鸟氨酸（PteOrn）及其脱氮类似物5-deazaPteOrn和5，8-dideazaPteOrn。抑制常数K idAPA-Orn的α-末端比APA-Orn的末端高7倍，表明2-氨基在与活性位点的结合中起作用。2,4-二氨基化合物的结合亲和力以5-deazaAPA

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330457

文献信息

• Inhibition of folylpolyglutamate synthetase by substrate analogues with an ornithine side chain
  作者：Andre Rosowsky、Ronald A. Forsch、Richard G. Moran

  DOI：10.1002/jhet.5570330457

  日期：1996.7

  ability to inhibit folylpolyglutamate synthetase from mouse liver was compared with that of the corresponding 2,4-diamino analogue APA-Orn. Also compared were the inhibitory activities of the deaza analogues 5-deazaAPA-Orn, 8-deazaAPA-Orn, and 5,8-dideazaAPA-Orn, as well as those of Nα-pteroyl-L-ornithine (PteOrn) and its deaza analogues 5-deazaPteOrn and 5,8-dideazaPteOrn. The inhibition constant Ki of

  Ñ α - [4 - [[（4- Aminopteridin -6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-鸟氨酸（DAPA-Orn）的氨基酸被合成，并且其抑制叶酰聚谷氨酸合成酶能力从小鼠肝脏中与比较相应的2，4-二氨基类似物APA-Orn。也比较有所述脱氮类似物5- deazaAPA-ORN，8- deazaAPA-ORN，和5,8- dideazaAPA-ORN，以及那些的的抑制活性Ñ α -pteroyl -L-鸟氨酸（PteOrn）及其脱氮类似物5-deazaPteOrn和5，8-dideazaPteOrn。抑制常数K idAPA-Orn的α-末端比APA-Orn的末端高7倍，表明2-氨基在与活性位点的结合中起作用。2,4-二氨基化合物的结合亲和力以5-deazaAPA