N-acetyl-(2S)-4-ketoproline methyl ester | 54615-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-(2S)-4-ketoproline methyl ester
• 英文别名: N-Acetyl-L-4-oxoprolin-methylester；methyl (2S)-1-acetyl-4-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 54615-49-5
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: AFSPSNHMEZINNF-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-acetyl-trans-4-hydroxy-L-proplinate 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到N-acetyl-(2S)-4-ketoproline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-酮脯氨酸：用于生物偶联的亲电脯氨酸类似物

  摘要：

  安装亲电子氨基酸残基可产生具有化学选择性反应性的肽或蛋白质。对胶原蛋白的这种修饰是动物中最丰富的蛋白质，可以促进新生物材料的开发。胶原蛋白具有大量脯氨酸样残基。在这里，我们报道了将亲电子脯氨酸同源物（2S）-4-酮脯氨酸（Kep）掺入胶原模拟肽（CMP）中。Kep的从头开始构象分析显示其潜力可容纳在胶原蛋白三螺旋中。含有Kep残基的合成CMP确实能够形成稳定的三螺旋。此外，其羰基与氨氧基生物素的缩合不会损害三重螺旋的构象稳定性。这些数据鼓励使用4-酮脯氨酸作为脯氨酸的亲电同源物。©2015 Wiley Periodicals，Inc.生物聚合物（Pept Sci）104：110-115，2015年。

  DOI：

  10.1002/bip.22620

文献信息

• US5928933A
  申请人：——

  公开号：US5928933A

  公开（公告）日：1999-07-27
• 4-ketoproline: An electrophilic proline analog for bioconjugation
  作者：Amit Choudhary、Kimberli J. Kamer、Matthew D. Shoulders、Ronald T. Raines

  DOI：10.1002/bip.22620

  日期：2015.3

  Installing an electrophilic amino‐acid residue can engender a peptide or protein with chemoselective reactivity. Such a modification to collagen, which is the most abundant protein in animals, could facilitate the development of new biomaterials. Collagen has an abundance of proline‐like residues. Here, we report on the incorporation of an electrophilic proline congener, (2S)‐4‐ketoproline (Kep), into

  安装亲电子氨基酸残基可产生具有化学选择性反应性的肽或蛋白质。对胶原蛋白的这种修饰是动物中最丰富的蛋白质，可以促进新生物材料的开发。胶原蛋白具有大量脯氨酸样残基。在这里，我们报道了将亲电子脯氨酸同源物（2S）-4-酮脯氨酸（Kep）掺入胶原模拟肽（CMP）中。Kep的从头开始构象分析显示其潜力可容纳在胶原蛋白三螺旋中。含有Kep残基的合成CMP确实能够形成稳定的三螺旋。此外，其羰基与氨氧基生物素的缩合不会损害三重螺旋的构象稳定性。这些数据鼓励使用4-酮脯氨酸作为脯氨酸的亲电同源物。©2015 Wiley Periodicals，Inc.生物聚合物（Pept Sci）104：110-115，2015年。