2-methylsulfonyl-4-fluorobenzonitrile | 410545-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylsulfonyl-4-fluorobenzonitrile
• 英文别名: 4-fluoro-2-(methylsulfonyl)benzonitrile；4-fluoro-2-methylsulfonylbenzonitrile
• CAS: 410545-58-3
• 化学式: C₈H₆FNO₂S
• 分子量: 199.206
• InChiKey: ACOKNWXGEPFMGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfonyl-4-fluorobenzonitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 32.0h， 以67%的产率得到4-fluoro-2-(methylsulfonyl)benzylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-氟-2-(甲硫基)苄胺和相应的砜和磺酰胺的实际合成

  摘要：

  摘要 报道了 4-氟-2-(甲硫基)苄胺 1 和相应的 2-甲基磺酰基类似物 2 的实际合成。通过两种方法区域选择性地引入甲硫基部分。在第一种方法中，4-氟-2-溴苯甲酸的金属化，然后用二甲基二硫醚处理，得到一个容易分离的中间体，适合进一步制备苄胺 1。在第二种方法中，选择性亲核芳族取代研究了 2,4-二氟苯甲腈与甲硫醇的结合，并为溶剂对区域选择性的影响提供了机械原理。优化的条件提供了关键的 4-氟-2-（甲硫基）苄腈，用于进一步功能化为 2-甲基磺酰基-4-氟苄胺 2。此外，

  DOI：

  10.1080/00397910701319221
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯腈 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-methylsulfonyl-4-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-氟-2-(甲硫基)苄胺和相应的砜和磺酰胺的实际合成

  摘要：

  摘要 报道了 4-氟-2-(甲硫基)苄胺 1 和相应的 2-甲基磺酰基类似物 2 的实际合成。通过两种方法区域选择性地引入甲硫基部分。在第一种方法中，4-氟-2-溴苯甲酸的金属化，然后用二甲基二硫醚处理，得到一个容易分离的中间体，适合进一步制备苄胺 1。在第二种方法中，选择性亲核芳族取代研究了 2,4-二氟苯甲腈与甲硫醇的结合，并为溶剂对区域选择性的影响提供了机械原理。优化的条件提供了关键的 4-氟-2-（甲硫基）苄腈，用于进一步功能化为 2-甲基磺酰基-4-氟苄胺 2。此外，

  DOI：

  10.1080/00397910701319221

文献信息

• Tandem Retro-Michael Addition-Claisen Rearrangement-Intramolecular Cyclization: One-Pot Synthesis of Densely Functionalized Ethyl Dihydropyrimidine-4-carboxylates from Simple Building Blocks
  作者：B. Naidu

  DOI：10.1055/s-2008-1032088

  日期：——

  Pyrolysis of suitably functionalized oxadiazoline diesters in refluxing xylenes provided ethyl 1,2-disubstituted 5-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-4-carboxylates in moderate to good yields. Under thermal conditions, the oxadiazoline esters undergo a sequence of complex molecular reorganizations, namely retro-Michael addition, Claisen rearrangement, and cyclization, to produce the desired pyrimidinones.

  在回流的二甲苯中，通过适宜功能化的1,3,4-噁二唑啉二酯的热解，以中等至良好的产率合成了乙基1,2-二取代的5-羟基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-4-羧酸酯。在热条件下，噁二唑啉酯经历一系列复杂的分子重排过程，包括逆迈克尔加成、克莱森重排和环化，从而生成所需的嘧啶酮。
• Aza- and polyaza-naphthalenyl carboxamides useful as HIV integrase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030055071A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Aza- and polyaza-naphthalenyl carboxamide derivatives including certain quinoline carboxamide and naphthyridine carboxamide derivatives are described. These compounds are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication, and are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, as compounds or pharmaceutically acceptable salts, or as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of preventing, treating or delaying the onset of AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  描述了包括某些喹啉羧酰胺和萘啉羧酰胺衍生物在内的氮杂萘基羧酰胺衍生物。这些化合物是HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂，可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，作为化合物或药学上可接受的盐，或作为药物组合物中的成分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了预防、治疗或延缓艾滋病发作的方法，以及预防或治疗HIV感染的方法。
• [EN] POLAR QUINAZOLINES AS LIVER X RECEPTORS ( LXRS ) MODULATORS<br/>[FR] QUINAZOLINES POLAIRES EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS HÉPATIQUES X (LXR)
  申请人：WYETH LLC

  公开号：WO2010059627A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Disclosed are polar quinazoline-based modulators of Liver X receptors (LXRs) and related methods. The modulators include compounds of formula (I): INSERT FORMULA HERE AS IT APPEARS IN WRITTEN FORM IN THE SPECIFICATION (I) in which, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, W, W1, W2, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri, Rj, Rm, Rn, Ro, Rp, Rq, Rr, Rs, Rt, Ru, and n can be as defined anywhere herein. In general, these compounds can be used for treating or preventing one or more diseases, disorders, conditions or symptoms mediated by LXRs.

  本文披露了基于极性喹唑啉的肝X受体（LXRs）调节剂及相关方法。这些调节剂包括式（I）的化合物：在规范中以书面形式显示的插入公式（I）中，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、W、W1、W2、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr、Rs、Rt、Ru和n可以如本文任何地方定义的那样。一般来说，这些化合物可用于治疗或预防由LXRs介导的一种或多种疾病、疾病、疾病或症状。
• [EN] BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009086138A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  This invention relates generally to benzimidazole-based modulators of Liver X receptors (LXRs) and related methods (Formula I). wherein R2 is C6-C10 aryl or heteroaryl including 5-10 atoms, each of which is: (i) substituted with 1 R7, and (ii) optionally substituted with from 1-5 Re; and R1, R3, R4, R5, R6, R7, and Re are defined herein.

  这项发明通常涉及苯并咪唑基调节肝X受体（LXR）的调节剂和相关方法（式I）。其中R2是C6-C10芳基或杂芳基，包括5-10个原子，每个原子：（i）被1个R7取代，（ii）可选择地被1-5个Re取代；R1、R3、R4、R5、R6、R7和Re在此处被定义。
• HIV integrase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040229892A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The present invention relates to a series of pyrimidine compounds of Formula I which inhibit HIV integrase and to pharmaceutical compositions and methods of treatment for AIDS or ARC using these compounds. 1

  本发明涉及一系列式子I的嘧啶化合物，其抑制HIV整合酶，以及使用这些化合物的药物组合物和治疗艾滋病或ARC的方法。