benzyl N-(benzyloxycarbonyl)-O-[2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-L-serinate | 1332305-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-(benzyloxycarbonyl)-O-[2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-L-serinate
• 英文别名: N-[(2S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-dibenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1-phenylmethoxymethanimidic acid
• CAS: 1332305-20-0
• 化学式: C₇₉H₆₇NO₂₂
• 分子量: 1382.39
• InChiKey: RGABAEOKVQVEKG-FOTQFKEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  102
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5R,6R,7S,7aR)-7-benzoyloxy-2-phenyl-2-prop-2-ynoxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl benzoate 、 N-苄氧羰基-L-丝氨酸苯醚 在 gold(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到benzyl N-(benzyloxycarbonyl)-O-[2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  从炔丙基1,2-原酸酯作为糖基供体轻松合成不寻常的氨基甲酸酯糖基氨基甲酸酯和氨基酸糖苷†

  摘要：

  炔丙基1,2- O-原酸酯被用于合成被保护氨基酸的1,2-反式O-糖苷。N -Fmoc-和N -Cbz保护的丝氨酸/苏氨酸-苄基/甲酯与葡萄糖基，半乳糖基，甘露糖基和乳糖基衍生的炔丙基1,2-原酸酯反应良好，在较低的收率下提供各自的1,2-反式糖苷AuBr 3 /4ÅMS粉末/ CH 2 Cl 2 / rt。t -Boc丝氨酸衍生物可得到丝氨酸1,2-原酸酯和氨基甲酸糖基酯。优化的条件使得能够从N制备新的氨基甲酸酯糖基-Boc使用金催化剂和炔丙基1,2-原酸酯以优异的产率一步一步保护胺。

  DOI：

  10.1039/c1ob05056g

文献信息

• Facile synthesis of unusual glycosyl carbamates and amino acid glycosides from propargyl 1,2-orthoesters as glycosyl donors
  作者：Ashif Y. Shaikh、Gopalsamy Sureshkumar、Debasish Pati、Sayam Sen Gupta、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/c1ob05056g

  日期：——

  Propargyl 1,2-O-orthoesters are exploited for the synthesis of 1,2-trans O-glycosides of protected amino acids. N-Fmoc- and N-Cbz protected serine/threonine - benzyl/methyl esters reacted well with glucosyl-, galactosyl-, mannosyl- and lactosyl- derived propargyl 1,2-orthoesters affording respective 1,2-transglycosides in good yields under AuBr3/4 Å MS Powder/CH2Cl2/rt. t-Boc serine derivative gave

  炔丙基1,2- O-原酸酯被用于合成被保护氨基酸的1,2-反式O-糖苷。N -Fmoc-和N -Cbz保护的丝氨酸/苏氨酸-苄基/甲酯与葡萄糖基，半乳糖基，甘露糖基和乳糖基衍生的炔丙基1,2-原酸酯反应良好，在较低的收率下提供各自的1,2-反式糖苷AuBr 3 /4ÅMS粉末/ CH 2 Cl 2 / rt。t -Boc丝氨酸衍生物可得到丝氨酸1,2-原酸酯和氨基甲酸糖基酯。优化的条件使得能够从N制备新的氨基甲酸酯糖基-Boc使用金催化剂和炔丙基1,2-原酸酯以优异的产率一步一步保护胺。