methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2H-azirine-2-carboxylate | 25755-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2H-azirine-2-carboxylate
• CAS: 25755-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: JHHNUBZJYOFCRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2H-azirine-2-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(5-(methoxycarbonyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-3-yl)pyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  合成4-氨基-5-（三氟甲基）-1H-吡咯-2-羧酸烷基酯的Azirine策略

  摘要：

  摘要 1-（3,3,3-三氟-2,2-二羟丙基）吡啶鎓-1-溴化物用作含三氟甲基的结构单元，用于基于2 H-叠氮基扩环策略制备三氟甲基取代的氨基吡咯。主要产物3-芳基-2-（甲氧基羰基）-4-（吡啶-1-基-1-基）-5-（三氟甲基）吡咯-1-化物可通过H 2 / PtO 2氢化形成3-芳基-4-（哌啶-1-基）-5-（三氟甲基）-1 H-吡咯-2-羧酸烷基酯并转化成4-氨基-3-芳基-1-甲基-5-（三氟甲基）烷基-1 H-吡咯-2-羧酸盐通过甲基化/肼解作用。 1-（3,3,3-三氟-2,2-二羟丙基）吡啶鎓-1-溴化物用作含三氟甲基的结构单元，用于基于2 H-叠氮基扩环策略制备三氟甲基取代的氨基吡咯。主要产物3-芳基-2-（甲氧基羰基）-4-（吡啶-1-基-1-基）-5-（三氟甲基）吡咯-1-化物可通过H 2 / PtO 2氢化形成3-芳基-4-（哌啶-1-基）-5-（三氟甲基）-1

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610840
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-5(4H)-异噁唑酮 在 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iron dichloride induced isomerization or reductive cleavage of isoxazoles: A facile synthesis of 2-carboxy-azirines

  摘要：

  5-Alkoxy-isoxazoles and N,N-disubstituted-5-isoxazolamines were found to isomerize to azirine derivatives by the use of iron dichloride as catalyst. On the contrary 5-alkyl- and 5-aryl-isoxazoles in the presence of the same salt, undergo reductive cleavage to enaminoketones. A common reaction intermediate is proposed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00696-0

文献信息

• Synthesis of Pyridines by Carbenoid-Mediated Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Nicole S. Y. Loy、Alok Singh、Xianxiu Xu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201209301

  日期：2013.2.18

  a wide range of substituents on the resulting pyridine ring using mild reaction conditions (see scheme; esp=α,α,α′,α′‐tetramethyl‐1,3‐benzenedipropionic acid). The formation of the key intermediate is catalyst‐controlled, and subsequent cyclization and oxidation affords pyridines in excellent yields. The method has been used for the efficient synthesis of polyarylpyridines.

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。
• Synthesis and properties of new heterocyclic betaines: 4-Aryl-5-(methoxycarbonyl)-2-oxo-3-(pyridin-1-ium-1-yl)-2,3-dihydro-1 H -pyrrol-3-ides
  作者：Liya D. Funt、Mikhail S. Novikov、Galina L. Starova、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.071

  日期：2018.5

  3-dihydro-1H-pyrrol-3-ides, were synthesized in good yields by the reaction of alkyl 2H-azirine-2-carboxylates with 2-methoxy-2-oxo-1-(pyridin-1-ium-1-yl)ethan-1-ides, generated from the corresponding pyridinium salts. The betaines exist as the NH-tautomers both in solution and in the solid state. Two molecules of the betaine form a dimer by hydrogen bonds of the type NH⋯O in solid state. According to TD DFT

  合成了新的杂环甜菜碱，4-芳基-5-（烷氧基羰基）-2-氧代-3-（吡啶-1-基-1-基）-2,3-二氢-1 H-吡咯-3-化物。通过由相应的吡啶鎓盐生成的2 H-叠氮基-2-羧酸烷基酯与2-甲氧基-2-氧代-1-（吡啶-1-基-1-基）乙氧基-1-化合物反应，可得到良好的收率。甜菜碱以NH-互变异构体的形式存在于溶液中和处于固态。甜菜碱的两个分子通过N型氢键形成二聚体固态的HO。根据TD DFT计算，甜菜碱中的长波吸收带主要对应于带负电荷的吡咯单元与带正电荷的吡啶鎓基团之间的分子内电荷转移。质子溶剂中长波吸收的蓝移已根据与分子骨架亲核中心形成的H络合物进行了充分描述。
• A novel approach to 5<i>H</i>-pyrazino[2,3-<i>b</i>]indoles<i>via</i>annulation of 3-diazoindolin-2-imines with 2<i>H</i>-azirines or 5-alkoxyisoxazoles under Rh(<scp>ii</scp>) catalysis
  作者：Julia O. Ruvinskaya、Nikolai V. Rostovskii、Ilya P. Filippov、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1039/c7ob02637d

  日期：——

  A novel one-step method for the preparation of 5H-pyrazino[2,3-b]indoles with different substitution patterns in all rings of the tricyclic system via the Rh2(OAc)4-catalyzed reaction of 2H-azirines with 3-diazoindolin-2-imines is reported. Alkyl 5H-pyrazino[2,3-b]indole-3-carboxylates were also prepared by a one-pot procedure from synthetic equivalents of alkyl 2H-azirine-2-carboxylates, 5-alkoxyisoxazoles

  一种新颖的一步法，通过Rh 2（OAc）4催化的2 H-叠氮基与四氢呋喃的反应，在三环体系的所有环中制备具有不同取代方式的5 H-吡嗪并[2,3- b ]吲哚据报道3-重氮吲哚-2-亚胺。还通过一锅法由2 H-叠氮基-2-羧酸烷基酯，5-烷氧基异恶唑的合成当量制备烷基5 H-吡嗪并[2,3 - b ]吲哚-3-羧酸酯。反应提供了使用Rh（II）催化与2个H-叠氮基和异恶唑进行分子间环化反应的第一个实例。
• Synthesis of Water-Soluble α-Aminopyrroles, 1-(2-Amino-1H-pyrrol-3-yl)pyridinium Chlorides
  作者：E. E. Galenko、N. A. Kaminskiy、M. S. Novikov、A. F. Khlebnikov

  DOI：10.1134/s1070363221070239

  日期：2021.7

  Abstract A method for the synthesis of water-soluble α-aminopyrroles, 1-(2-amino-1H-pyrrol-3-yl)pyridinium chlorides, by the reaction 1-(cyanomethyl)pyridinium chloride with alkyl 3-aryl-2H-azirine-2-carboxylates was developed.

  摘要 一种合成水溶性α-氨基吡咯、1-(2-氨基-1 H-吡咯-3-基)吡啶鎓氯化物的方法，通过1-(氰甲基)氯化吡啶鎓与烷基3-芳基-2 H反应-azirine-2-carboxylates 被开发出来。