3-((2S)-5c-carboxymethyl-3,6-dioxo-piperazin-2r-yl)-propionic acid | 89888-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((2S)-5c-carboxymethyl-3,6-dioxo-piperazin-2r-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-((2S)-5c-Carboxymethyl-3,6-dioxo-piperazin-2r-yl)-propionsaeure；Cyclo(Asp-Glu)；3-[(2S,5S)-5-(carboxymethyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]propanoic acid
• CAS: 89888-99-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₆
• 分子量: 244.204
• InChiKey: DMCFAMSXKWZQEI-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  132.8
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酰-L-谷氨酸 140.0 ℃ 、0.01 Pa 条件下， 生成 3-((2S)-5c-carboxymethyl-3,6-dioxo-piperazin-2r-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Shiba et al., 1956, vol. 5, p. 144,150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一类含天冬氨酸、谷氨酸的环二肽的合成方法
  申请人：陕西慧康生物科技有限责任公司

  公开号：CN113072506B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明公开了一类含天冬氨酸、谷氨酸的环二肽的合成方法，该方法是以Fmoc‑Asp(OtBu)‑OH或Fmoc‑Glu(OtBu)‑OH为原料，与9‑芴甲醇反应得到全保护氨基酸的芴甲酯，然后脱除侧链叔丁氧基，得到保护氨基酸Fmoc‑Asp‑OFm或Fmoc‑Glu‑OFm；再以2‑CTC Resin树脂为载体与Fmoc‑Asp‑OFm或Fmoc‑Glu‑OFm侧链γ‑羧基键合，固相环化合成全保护环二肽，切割裂解得到碳端为天冬氨酸或谷氨酸的环二肽。该方法通过引入9‑芴甲醇保护羧基，在固相合成二肽的过程中可顺利除去，整个过程操作简单，固相环合效率高，纯度高，可适用于批量化合成碳端为天冬氨酸或谷氨酸的环二肽。