4-hydroxy-2-nonenal diethyl acetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-hydroxy-2-nonenal diethyl acetal
• 英文别名: 4-Hydroxynonenal-diethylacetal；1,1-diethoxynon-2-en-4-ol
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: MHUXURLVOJXADV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-nonenal diethyl acetal 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 柠檬酸 作用下， 生成 4-oxo-non-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过脂质过氧化的新产物4-氧代-2-壬烯醛对2'-脱氧鸟苷进行共价修饰。

  摘要：

  通过液相色谱/质谱（LC / MS）检测到2-脱氧鸟苷（dGuo）与13-氢过氧亚油酸反应的两种主要产物（加合物A和B）。当在亚油酸和脂氧合酶存在下孵育dGuo时，加合物A和B也是酶促形成的主要产物。加合物A和B的质谱碎片图谱表明已引入了对核苷的独特修饰。这导致表征了作为亚油酸氢过氧化物的主要分解产物的新型双功能亲电子试剂4-氧代-2-壬烯醛。在随后的研究中，发现加合物A是取代的ethano dGuo加合物，它是三种异构体（A（1）-A（3））的混合物，所有这些异构体都分解成加合物B。加合物A（1）是3-（2-deoxy-beta-D-erythropentafuranosyl）-3,5,6，7-tetrahydro-6-hydroxy-7-（庚烷-2-one）-9H-的半缩醛形式咪唑并[1，2-α嘌呤-9-一]。加合物A（2）和A（3）是开链酮形式的非对映异构体。加合物B是取代的乙二氧基

  DOI：

  10.1021/tx990034o

文献信息

• Isotopic labelling for the characterisation of HNE-sequestering agents in plant-based extracts and its application for the identification of anthocyanidins in black rice with giant embryo
  作者：Mara Colzani、Luca Regazzoni、Angela Criscuolo、Giovanna Baron、Marina Carini、Giulio Vistoli、Yoon-Mi Lee、Sang-Ik Han、Giancarlo Aldini、Kyung-Jin Yeum

  DOI：10.1080/10715762.2018.1490735

  日期：2018.8.3

  originate from lipid peroxidation and sugar oxidation. Natural derivatives can be an attractive source of potential RCS scavenger. However, the lack of analytical methods to screen and identify bioactive compounds contained in complex matrices has hindered their identification. The sequestering actions of various rice extracts on RCS have been determined using ubiquitin and 4-hydroxy-2-nonenal (HNE) as

  活性羰基物质（RCS）是源自脂质过氧化和糖氧化的细胞毒性分子。天然衍生物可能是潜在的RCS清除剂的诱人来源。然而，缺乏筛选和鉴定复杂基质中所含生物活性化合物的分析方法，阻碍了其鉴定。分别使用泛素和4-羟基-2-壬烯醛（HNE）作为蛋白质和RCS模型确定了各种水稻提取物对RCS的螯合作用。发现具有巨大胚芽提取物的黑米在各种水稻品种中最有效。然后通过同位素特征图谱方法，使用由化学计量比为1：1的HNE：2H5-HNE混合物生成的特征性同位素离子簇，对生物活性化合物进行鉴定。内部数据库用于获得可能的生物活性成分的结构。通过HPLC-UV分析进一步将鉴定出的化合物确认为HNE螯合剂。
• 1,4-Dihydroxynonene Mercapturic Acid, the Major End Metabolite of Exogenous 4-Hydroxy-2-nonenal, Is a Physiological Component of Rat and Human Urine
  作者：Jacques Alary、Laurent Debrauwer、Yvette Fernandez、Jean-Pierre Cravedi、Dinesh Rao、Georges Bories

  DOI：10.1021/tx970139w

  日期：1998.2.1

  In the present study 1,4-dihydroxynonene mercapturic acid (DHN-MA), previously shown to be the major urinary metabolite of 4-hydroxy-2-nonenal (HNE) administered to the rat, was characterized and determined to be a normal constituent of rat and human urine. DHN-MA was excreted as a mixture of at least two stereoisomers as determined by ion trap LCMS/MS/MS after solid-phase extraction and HPLC purification. The 24-h urinary excretion of this compound was about 10 ng and 5 mu g for rat and human, respectively. This end metabolite of the lipid peroxidation product HNE could represent a specific and noninvasive biomarker.