4-dimethylaminobenzyl bromide hydrobromide | 1116572-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-dimethylaminobenzyl bromide hydrobromide
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-N,N-dimethylaniline hydrobromide；4-(bromomethyl)-N,N-dimethylaniline;hydrobromide
• CAS: 1116572-69-0
• 化学式: BrH*C₉H₁₂BrN
• mdl: MFCD13195837
• 分子量: 295.017
• InChiKey: WEGMBLHSAUWHFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylaminobenzyl bromide hydrobromide 在 盐酸 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 SA6541
  参考文献：
  名称：

  Involvement of Leukotriene B4 in Murine Dermatitis Models

  摘要：

  Leukotriene B-4 (LTB4) is a product of the 5-lipoxygenase pathway of arachidonic acid (AA) metabolism. LTB4 is a potent chemotactic factor for neutrophils and has been postulated to play an important role in a variety of pathological conditions including rheumatoid arthritis, psoriasis, and inflammatory bowel disease. To investigate the role of LTB4 in dermatitis, we used S-(4-dimethylaminobenzyl)-N-[(2S) -mercapto-2-methylpropionyl]-L-cysteine (SA6541), a potent leukotriene A(4) (LTA(4)) hydrolase inhibitor. SA6541 inhibited LTB4 production with an IC50 value of 270 nM in vitro. 5-Hydroperoxyeicosatetraenoic acid (5-HPETE) or AA injection induced LTB4 production and neutrophil influx in mouse ear. SA6541 inhibited 5-HPETE- and AA-induced LTB4 production and neutrophil influx in mouse ear when administered orally at a dose of 50 mg/kg. SA6541 also inhibited 5-HPETE induced prostaglandin E-2 (PGE(2)) production, probably by an indirect effect through the inhibition of LTB4 production. These results suggest that LTB4 map be important in the pathogenesis of dermatitides such as psoriasis. (C) 1998 Elsevier Science Inc.

  DOI：

  10.1016/s0006-2952(97)00464-4
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲氨基)苄醇 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-dimethylaminobenzyl bromide hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  N-巯基半胱氨酸衍生物作为白三烯A 4水解酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  我们研究了N-巯基酰基氨基酸衍生物的合成修饰，以开发一类新的白三烯A 4（LTA 4）水解酶抑制剂。小号- （4-二甲基氨基）苄基-升-半胱氨酸衍生物2A（SA6541）显示针对LTA抑制活性4水解酶（IC 50，270 nm）的和选择性优于其它金属肽除了血管紧张素转换酶（ACE，IC 50，520 nm）的。化合物2a苯环的对位取代基上的修饰改进了LTA 4水解酶抑制活性以及对ACE的选择性。最后，我们获得了作为有效的和选择性的LTA 4水解酶抑制剂的S-（4-环己基）苯并-1-半胱氨酸衍生物11l和16i。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.042

文献信息

• Characterization of a New Electron Donor–Acceptor Dyad in Conventional Solvents and Ionic Liquids
  作者：Marissa Saladin、Christopher A. Rumble、Durgesh V. Wagle、Gary A. Baker、Mark Maroncelli

  DOI：10.1021/acs.jpcb.9b07077

  日期：2019.11.7

  highly responsive to solvent polarity, with ET rates varying over the range of 108 to 1012 s-1 between nonpolar and high-polarity conventional solvents. The sensitivity to hydrolysis in the presence of acidic impurities limits the dyad's use to ionic liquids of high purity. The results in the few ionic liquids examined here suggest that in addition to solvent polarity, electron transfer in C152-DMA

  离子液体正在作为能源相关应用中的当前电解质的潜在替代品进行测试。电子转移（ET）在这些应用中起着核心作用，因此必须了解离子液体中的ET与常规有机溶剂中的ET有何不同以及这些差异如何影响反应动力学。通过将流行的光感受器香豆素152与供体二甲基苯胺共价连接，以生成二元体“ C152-DMA”，从而潜在地用于探测离子液体中的动态溶剂效应，从而合成了一种新的分子内电子供体-受体探针。该二重分子的分子动力学模拟显示了该连接基团相当大的构象灵活性，但是在一定范围的几何结构中，ET速率参数变化很小，并且对> 100 ps的反应时间的影响应该最小。稳态和时间分辨荧光方法显示C152-DMA的光谱对溶剂极性高度敏感，在非极性和高极性常规溶剂之间，ET速率在108至1012 s-1的范围内变化。在酸性杂质存在下对水解的敏感性限制了二联体对高纯度离子液体的使用。此处检查的几种离子液体中的结果表明，除了溶剂极性外
• Derivatives of cyclam-1,8-diacetic acid: Synthesis and complexes with divalent transition metal ions
  作者：Milan Maďar、Lucie Koláčná、Filip Koucký、Jana Havlíčková、Juraj Kuchár、Jan Kotek、Vojtěch Kubíček、Jiří Ludvík、Petr Hermann

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122641

  日期：2023.4

  were synthesized and their complexes were studied. Series of CoII and ZnII complexes was prepared in the solid-state and X-ray diffraction analysis showed that the metal ions are hexacoordinated by four nitrogen atoms of the macrocycle and two oxygen atoms of the carboxylate pendants. The two oxygen atoms were in cis and trans mutual position in the CoII and ZnII complexes, respectively. Potentiometric

  合成了1,4,8,11-四氮杂环十四烷-1,8-二乙酸、H 2 te2a及其一系列带有两个取代N-苄基的衍生物，并研究了它们的配合物。在固态和X射线衍射分析中制备了一系列Co II和Zn II配合物，表明金属离子由大环的四个氮原子和羧酸根侧链的两个氧原子六配位。两个氧原子分别在 Co II和 Zn II配合物中处于顺式和反式相互位置。Co II , Zn II , Cu II的电位研究和 Ni II -H 2 te2a 系统显示该配合物具有高度热力学稳定性，配体对 Cu II离子 (log K  = 27.5) 的选择性优于其他离子 (log K  = 21–22)。Co II -H 2 te2a 系统的 UV-VIS 和电化学数据表明，络合相当缓慢（在 pH 4.5、25 °C 下需要数小时），并且络合物会被空气中的氧气缓慢氧化。