dimethyl 4-cyanophthalate | 51927-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-cyanophthalate
• 英文别名: Dimethyl-4-cyanophthalat；4-cyano-phthalic acid dimethyl ester；4-Cyan-phthalsaeure-dimethylester；dimethyl 4-cyanobenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 51927-06-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: LBJBGSRFQUZRPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-cyanophthalate 在 镍 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-aminomethylphthalic acid
  参考文献：
  名称：

  抗纤溶酶药物的药物化学研究。八。在C2处具有羧基或羧甲基的4-氨基甲基环己烷羧酸衍生物。

  摘要：

  4-aminomethyl-1, 2-cyclohexanedicarboxylic acid (4) 的四种异构体是由 4-氰基邻苯二甲酸二甲酯 (2) 通过 4-aminomethylphthalic acid (3) 合成的，4-aminomethyl-2-carboxymethylcyclohexanecarboxylic acid (14) 的异构体也是由 5-aminophthalide (10) 合成的。前一种异构体在水溶液中的构型和优选构象是根据核磁共振谱和将化合物转化为 1, 2, 4-环己烷三羧酸三甲酯（5）而确定的，并与从双环 [2. 2. 2]-5-辛烯-2-羧酸甲酯（8）、偏苯三甲酯（6）和偏苯三酸（9）中得到的 5 进行了比较。后者的异构体是从核磁共振谱和 14 的异构化产物的关系中推断出来的。化合物 t-4-aminomethyl-r-1, c-2-cyclohexanedicarboxylic acid（4C）被认为在水溶液中以 1-e、2-a、4-e 的形式存在，它比反式-4-aminomethyl-cyclohexanecarboxylic acid（1A）显示出更强的抗凝血酶活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2337
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基羰基-4-氨基苯甲酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 dimethyl 4-cyanophthalate
  参考文献：
  名称：

  Gut, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1956, vol. 21, p. 1648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nonfullerene acceptors with cyano-modified terminal groups for organic solar cells: Effect of substitution position on photovoltaic properties
  作者：Tong Wang、Ruiqi An、Mengqi Cao、Haiyang Shu、Xiaofu Wu、Hui Tong、Lixiang Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110661

  日期：2022.10

  groups at mixed γ/δ position, the acceptor with cyano substituted at the β position shows more twisted structure and slightly higher energy level. When a wide bandgap polymer PM6 is adopted as the donor, the blend film with β-cyano substituted acceptor shows more suitable phase separation morphology and more balanced charge transport. The device based on the β-cyano substituted acceptor achieves a

  开发了两种以氰基修饰的1,1-二氰基亚甲基-3-茚满酮(IC)为端基和二噻吩并噻吩[3,2- b ]-吡咯并苯并噻二唑(BTP)单元为核心的非富勒烯受体。两个电子受体表现出强烈的分子内电荷转移吸收，最大吸收峰在 832 nm，吸收边缘延伸至 953 nm，对应窄带隙低至 1.30 eV。与在混合γ/δ位具有氰基的电子受体相比，在β位具有氰基取代的电子受体表现出更多的扭曲结构和略高的能级。当采用宽带隙聚合物PM6作为供体时，β-氰基取代受体的共混薄膜表现出更合适的相分离形貌和更平衡的电荷传输。基于 β-氰基取代受体的器件实现了 0.88 V 的更大开路电压 ( V OC ) 比在混合 γ/δ 位具有氰基的受体 ( V OC ) = 0.78 V），能量损失计算为0.45 eV，与具有γ/δ-氰基取代受体的器件（PCE = 11.08%）相比，功率转换效率（PCE）高达12.41%。
• ACHESON R. M.; PAGLIETTI G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 3, 591-594
  作者：ACHESON R. M.、 PAGLIETTI G.

  DOI：——

  日期：——
• ISODA SUMIRO; YAMAGUCHI HITOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 8, 2337-2346
  作者：ISODA SUMIRO、 YAMAGUCHI HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• US4061856A
  申请人：——

  公开号：US4061856A

  公开（公告）日：1977-12-06
• US4159262A
  申请人：——

  公开号：US4159262A

  公开（公告）日：1979-06-26