7,14-diethyl-3-(2,2'-bipyridin-6-ylmethyl)-10-methylbenzo[1,2-g;4,5-g']dipteridine-2,4,9,11-(3H,7H,10H,14H)-tetraone | 153733-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 7,14-diethyl-3-(2,2'-bipyridin-6-ylmethyl)-10-methylbenzo[1,2-g;4,5-g']dipteridine-2,4,9,11-(3H,7H,10H,14H)-tetraone
• 英文别名: 4,15-Diethyl-8-methyl-19-[(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)methyl]-4,6,8,11,15,17,19,22-octazapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(14),2,5,10,12,16,21-heptaene-7,9,18,20-tetrone
• CAS: 153733-32-5
• 化学式: C₃₀H₂₄N₁₀O₄
• 分子量: 588.585
• InChiKey: XBEGZMCGXBDKBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二乙基苯-1,4-二胺 在 sodium nitrate 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 7,14-diethyl-3-(2,2'-bipyridin-6-ylmethyl)-10-methylbenzo[1,2-g;4,5-g']dipteridine-2,4,9,11-(3H,7H,10H,14H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  氧化-活性黄素模型：在有机溶剂中存在二价金属离子和碱的情况下，通过带有苯并双蝶啶的金属结合位点氧化 α-羟基酸

  摘要：

  发现带有联吡啶-6-基甲基部分 (4) 的苯并二萜的氧化能力随着 Zn(2+) 的增加而增加，对于在 MeOH 中添加亚硫酸盐，增加约 10(3) 倍和约 10(2) 倍用于在 MeCN 中氧化 NADH 模型。首次发现 4 能够在二价金属离子如 Zn(2+)、Co(2+) 和 Ni(2+) 存在下将 α-羟基酸氧化为 α-酮酸和在 MeCN 或 t-BuOH 中的胺碱，而具有联吡啶-5-基甲基部分 (3) 的苯并二萜在相同条件下不能氧化它们。对氧化反应进行动力学研究，包括氘代扁桃酸的动力学同位素效应 (k(H)/k(D) = 2.1-3.7) 和取代扁桃酸的哈米特图 (V 形图)。在α-取代的α-羟基酸（如α-甲基扁桃酸和苄酸）与4的反应中，发现发生了新的氧化脱羧，分别生成苯乙酮和二苯甲酮。扁桃酸的氧化机制被提议通过 4.Zn(2+).PhCH(OH)CO(2)(-) 的三元络合物进行，其中扁桃酸的

  DOI：

  10.1021/ja0009121
• 作为试剂：
  描述：

  二苯基羟基乙酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 nickel(II) nitrate 、 7,14-diethyl-3-(2,2'-bipyridin-6-ylmethyl)-10-methylbenzo[1,2-g;4,5-g']dipteridine-2,4,9,11-(3H,7H,10H,14H)-tetraone 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  A Novel Oxidative Decarboxylation ofα-Substitutedα-Hydroxy Acids by a Functionalized Oxidation-active Flavin Mimic in the Presence of a Metal Ion int-Butyl Alcohol

  摘要：

  研究发现，一种含有联吡啶-6-基甲基的苯并二蝶啶（6-bpy-BDPox）可在 Ni2+ 和 DBU 的作用下，在 t-BuOH 中对α-甲基扁桃酸和苄基酸进行氧化脱羧反应，生成苯乙酮和二苯甲酮以及还原形式（6-bpy-BDPred）。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.381

文献信息

• Oxidation of α-hydroxy acids by an oxidation-active flavin mimic bearing a bipyridin-6-ylmethyl moiety in the presence of Zn²⁺and a base in tert-butyl alcohol
  作者：Yumihiko Yano、Keita Mitsui、Youichi Ohsawa、Toshitada Kobayashi、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1039/c39930001719

  日期：——

  A benzo-dipteridine (BDP) having a bipyridin-6-ylmethyl moiety oxidizes α-hydroxy acids to give α-keto acids in the presence of Zn2+ and Et3N in ButOH, whereas a BDP bearing a bipyridin-5-ylmethyl moiety is unable to oxidize them under the same conditions; this is the first example of a D-lactate dehydrogenase model.

  一种具有双吡啶-6-基甲基部分结构的苯并二氢吡啶（BDP）在Zn2+和三乙胺（Et3N）存在下，能够将α-羟基酸氧化为α-酮酸，而具有双吡啶-5-基甲基部分结构的BDP在相同条件下则无法进行氧化；这是D-乳酸脱氢酶模型的第一个例子。
• Oxidation-Active Flavin Models: Oxidation of α-Hydroxy Acids by Benzo-dipteridine Bearing Metal-Binding Site in the Presence of Divalent Metal Ion and Base in Organic Solvents
  作者：Hideaki Ohshiro、Keita Mitsui、Nobuyuki Ando、Yoichi Ohsawa、Wataru Koinuma、Hirobumi Takahashi、Shin-ichi Kondo、Tatsuya Nabeshima、Yumihiko Yano

  DOI：10.1021/ja0009121

  日期：2001.3.1

  effect for deuterated mandelic acids (k(H)/k(D) = 2.1-3.7) and the Hammett plots for substituted mandelic acids (V-shaped plots). In the reaction of alpha-substituted alpha-hydroxy acids such as alpha-methyl mandelic and benzylic acids with 4, novel oxidative decarboxylation was found to take place, giving acetophenone and benzophenone, respectively. The oxidation mechanism for mandelic acid was proposed

  发现带有联吡啶-6-基甲基部分 (4) 的苯并二萜的氧化能力随着 Zn(2+) 的增加而增加，对于在 MeOH 中添加亚硫酸盐，增加约 10(3) 倍和约 10(2) 倍用于在 MeCN 中氧化 NADH 模型。首次发现 4 能够在二价金属离子如 Zn(2+)、Co(2+) 和 Ni(2+) 存在下将 α-羟基酸氧化为 α-酮酸和在 MeCN 或 t-BuOH 中的胺碱，而具有联吡啶-5-基甲基部分 (3) 的苯并二萜在相同条件下不能氧化它们。对氧化反应进行动力学研究，包括氘代扁桃酸的动力学同位素效应 (k(H)/k(D) = 2.1-3.7) 和取代扁桃酸的哈米特图 (V 形图)。在α-取代的α-羟基酸（如α-甲基扁桃酸和苄酸）与4的反应中，发现发生了新的氧化脱羧，分别生成苯乙酮和二苯甲酮。扁桃酸的氧化机制被提议通过 4.Zn(2+).PhCH(OH)CO(2)(-) 的三元络合物进行，其中扁桃酸的