2-methylene-4,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidine | 1259437-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylene-4,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: 2-Methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,4-diphenylpyrrolidine；2-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,4-diphenylpyrrolidine
• CAS: 1259437-27-8
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂S
• 分子量: 389.518
• InChiKey: JWFWPCVPLMIGOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-4,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidine 在 Ph3PAuSbF6 、 水 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以53%的产率得到2-(fluoromethyl)-4,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化炔烃合成α-氟缩醛和α-氟酮

  摘要：

  本文提出了一种合成α-氟代乙缩醛和α-氟代酮的新方法。在醇和Selectfluor的存在下，取决于反应条件，催化量的金将炔烃选择性转化为相应的氟化缩醛或酮。此协议已应用于显示高度化学和区域选择性的末端炔烃和内部炔烃。反应机制似乎是通过两个共存的途径进行的，因为至少部分地，最终产物中的C（sp 3）F键的形成发生在金属中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000559
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-diphenylpent-4-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到2-methylene-4,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  金催化炔烃合成α-氟缩醛和α-氟酮

  摘要：

  本文提出了一种合成α-氟代乙缩醛和α-氟代酮的新方法。在醇和Selectfluor的存在下，取决于反应条件，催化量的金将炔烃选择性转化为相应的氟化缩醛或酮。此协议已应用于显示高度化学和区域选择性的末端炔烃和内部炔烃。反应机制似乎是通过两个共存的途径进行的，因为至少部分地，最终产物中的C（sp 3）F键的形成发生在金属中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000559

文献信息

• Catalytic activity of gold nanoclusters in intramolecular hydroamination of alkenes and alkynes with toluenesulfonamide under aerobic and basic conditions
  作者：Hiroaki Kitahara、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.038

  日期：2011.1

  nanoclusters stabilized by a hydrophilic polymer, poly(N-vinyl-2-pyrrolidone) (Au:PVP), catalyzed the intramolecular hydroamination of toluenesulfonamides to unactivated alkenes/alkynes in EtOH under aerobic and basic conditions. The reaction proceeds via anti-addition of toluenesulfonamide to the alkenes assisted by π-activation of the gold clusters.

  金纳米团簇通过亲水性聚合物聚（N-乙烯基-2-吡咯烷酮）（Au：PVP）稳定，在有氧和碱性条件下，在EtOH中将甲苯磺酰胺的分子内加氢胺化为未活化的烯烃/炔烃。该反应通过在金簇的π-活化的辅助下将甲苯磺酰胺抗加成到烯烃上而进行。