4-ethynylbenzamidine | 187876-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethynylbenzamidine
• 英文别名: 4-Ethynylbenzene-1-carboximidamide；4-ethynylbenzenecarboximidamide
• CAS: 187876-93-3
• 化学式: C₉H₈N₂
• mdl: MFCD19207363
• 分子量: 144.176
• InChiKey: SUHXGAYPCCSKLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynylbenzamidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-[1-tert-Butyl-7-(4-carbamimidoyl-phenylethynyl)-2,5-dioxo-1,2,3,5-tetrahydro-benzo[e][1,4]diazepin-4-yl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  从肽到非肽。3.含有3,4-二氢-1H-1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮核的阻转异构体GPIIbIIIa拮抗剂。

  摘要：

  非肽GPIIbIIIa拮抗剂的苯并二氮杂二酮类经过修饰，可以分离非相互转化的旋转异构体或阻转异构体，目的是与含活性RGD的肽和其他非肽拮抗剂相比，检查它们的构效关系。这些拮抗剂的拆分是通过在3,4-二氢-1H-1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮核上在N1处引入叔丁基和在C9处引入氯并在β上引入对映体特异性取代来实现的-连接至N4的-丙氨酸侧链。相对构型通过单晶X射线分析确定。此外，进行了使用从头算的构象分析，以评估有关β-丙氨酸侧链的构象偏好。数据支持在苯并二氮杂二酮类拮抗剂与在环状肽G4120中发现的RGD三肽序列的“杯状”呈递之间存在良好的地形相关性。讨论了这些化合物与其他肽类和非肽类拮抗剂之间的关系。

  DOI：

  10.1021/jm960652r
• 作为产物：
  描述：

  4-Trimethylsilanylethynyl-benzamidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-ethynylbenzamidine
  参考文献：
  名称：

  从肽到非肽。3.含有3,4-二氢-1H-1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮核的阻转异构体GPIIbIIIa拮抗剂。

  摘要：

  非肽GPIIbIIIa拮抗剂的苯并二氮杂二酮类经过修饰，可以分离非相互转化的旋转异构体或阻转异构体，目的是与含活性RGD的肽和其他非肽拮抗剂相比，检查它们的构效关系。这些拮抗剂的拆分是通过在3,4-二氢-1H-1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮核上在N1处引入叔丁基和在C9处引入氯并在β上引入对映体特异性取代来实现的-连接至N4的-丙氨酸侧链。相对构型通过单晶X射线分析确定。此外，进行了使用从头算的构象分析，以评估有关β-丙氨酸侧链的构象偏好。数据支持在苯并二氮杂二酮类拮抗剂与在环状肽G4120中发现的RGD三肽序列的“杯状”呈递之间存在良好的地形相关性。讨论了这些化合物与其他肽类和非肽类拮抗剂之间的关系。

  DOI：

  10.1021/jm960652r

文献信息

• Preparation and biological activity of novel tricyclic GPIIb/IIIa antagonists
  作者：Kirk D. Robarge、Michael S. Dina、Todd C. Somers、Arthur Lee、Thomas E. Rawson、Alan G. Olivero、Maureen H. Tischler、Robert R. Webb、Kenneth J. Weese、Ignacio Aliagas、Brent K. Blackburn

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80013-8

  日期：1998.12

  antagonists of fibrinogen binding to the purified GPIIb/IIIa receptor and as inhibitors of platelet aggregation. The work presented demonstrates the robustness of the benzodiazepinedione (BZDD) scaffold, which can be functionalized at the N1-C2 amide as well as at C7, to provide structural diversity and allow optimization of the physiochemical and pharmacological properties of the BZDD based GPIIb/IIIa

  糖蛋白GPIIb / IIIa的拮抗剂是一种有前途的抗血栓药，与目前的抗血小板药（即阿司匹林和噻氯匹定）相比，具有潜在的优势。已经制备了新型三环非肽GPIIb / IIIa拮抗剂，并在体外进行了评估，作为纤维蛋白原与纯化的GPIIb / IIIa受体结合的拮抗剂和血小板聚集抑制剂。提出的工作证明了苯二氮杂二酮（BZDD）支架的坚固性，该支架可以在N1-C2酰胺以及C7上官能化，以提供结构多样性并优化基于BZDD的GPIIb / IIIa的理化特性拮抗剂。此外，由此产生的新型三环GPIIb / IIIa拮抗剂可用于探测GPIIb / IIIa受体上的其他结合相互作用，并可能导致效力增强的基于BZDD的GPIIb / IIIa拮抗剂。本文报道的三环分子证明，可以将杂环与苯并二氮杂二酮骨架稠合，同时保留抗聚集效能，并且在四唑30i的情况下，相对于双环类似物1c，效能提高。
• ETHYNYLPHENYLAMIDINE COMPOUND OR SALT THEREOF, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND FUNGICIDE FOR AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL USE
  申请人：Masumoto Satoru

  公开号：US20130217884A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  An object of the present invention is to provide a novel fungicide having an excellent fungicidal activity. The compound used as the fungicide of the present invention is an ethynylphenylamidine compound or a salt thereof, the compound being represented by Formula (1): wherein R 1 and R 2 are each hydrogen or C 1-12 alkyl, or R 1 and R 2 may be bonded together to form C 1-7 alkylene; R 3 is hydrogen or C 1-4 alkylthio; R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are each hydrogen, halogen, etc.; and R 8 is hydrogen, C 1-20 alkyl, C 3-8 cycloalkyl, C 1-4 haloalkyl, phenyl, a heterocyclic group, or —(CH 2 )n-Si(R 9 )(R 10 )(R 11 ) wherein R 9 , R 10 , and R 11 are each C 1-6 alkyl, and n is an integer of 0 or 1.

  本发明的目的是提供一种具有优良杀真菌活性的新型杀菌剂。本发明所使用的杀菌剂化合物是一种乙炔基苯胺化合物或其盐，该化合物由式（1）表示：其中R1和R2分别是氢或C1-12烷基，或R1和R2可以结合在一起形成C1-7烷基烯；R3是氢或C1-4烷基硫；R4、R5、R6和R7分别是氢、卤素等；R8是氢、C1-20烷基、C3-8环烷基、C1-4卤代烷基、苯基、杂环基，或—(CH2)n-Si(R9)(R10)(R11)，其中R9、R10和R11分别是C1-6烷基，n是0或1的整数。
• US8785649B2
  申请人：——

  公开号：US8785649B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• US9169276B2
  申请人：——

  公开号：US9169276B2

  公开（公告）日：2015-10-27
• [EN] ETHYNYLPHENYLAMIDINE COMPOUND OR SALT THEREOF, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND FUNGICIDE FOR AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL USE<br/>[FR] ÉTHYNYLPHÉNYLAMIDINE OU L'UN DE SES SELS, SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET FONGICIDE POUR APPLICATIONS AGRICOLES ET HORTICOLES
  申请人：OTSUKA AGRITECHNO CO LTD

  公开号：WO2012060401A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  本発明は、優れた殺菌活性を有する新規薬剤を提供することを課題とする。 本発明の薬剤となる化合物は、一般式（１）［式中、Ｒ１及びＲ２は、各々水素原子又はＣ１－１２アルキル基を示すか、或いはＲ１及びＲ２は互いに結合してＣ１－７アルキレン基を示してもよい。Ｒ３は、水素原子又はＣ１－４アルキルチオ基を示す。Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、各々水素原子、ハロゲン原子等を示す。Ｒ８は、水素原子、Ｃ１－２０アルキル基、Ｃ３－８シクロアルキル基、Ｃ１－４ハロアルキル基、フェニル基、複素環基又は基－（ＣＨ２）ｎ－Ｓｉ（Ｒ９）（Ｒ１０）（Ｒ１１）を示す。ここで、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、各々Ｃ１－６アルキル基を示し、ｎは０又は１の整数を示す。］で表わされるエチニルフェニルアミジン化合物又はその塩である。