ethyl 2-diazo-8-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]sulfonyloxy-7,7-dimethyl-3,6-dioxooctanoate | 1219970-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-8-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]sulfonyloxy-7,7-dimethyl-3,6-dioxooctanoate
• CAS: 1219970-24-7
• 化学式: C₂₀H₂₃FN₂O₇S
• 分子量: 454.476
• InChiKey: XJOVZWRVUXYYQH-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-8-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]sulfonyloxy-7,7-dimethyl-3,6-dioxooctanoate 在 辛酸铑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl (1S,6S,7R,8R)-7-(4-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-5,5,9-trioxo-4,12-dioxa-5lambda6-thiatricyclo[6.3.1.01,6]dodecane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸盐的铑催化的碳环化环加成级联反应

  摘要：

  对于铑催化的分子内环加成反应中的重氮酮类衍生的羰基羰基化物，乙烯基磺酸盐已被证明是极好的偶极亲和性。多官能底物（例如8和（+）- 15）可分别分别从羟基酯（例如1和环戊-1,3-二酮10）获得，并且在温和的反应条件下以高收率形成高产率的多环磺内酯。非常好的非对映选择性。发现钌催化的不对称转移氢化可有效地使内消旋-环戊-1,3-二酮12脱对称。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900695
• 作为产物：
  描述：

  2(E)-(4-fluorophenyl)ethenesulfonyl chloride 、 ethyl 2-diazo-8-hydroxy-7,7-dimethyl-3,6-dioxooctanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以85%的产率得到ethyl 2-diazo-8-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]sulfonyloxy-7,7-dimethyl-3,6-dioxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸盐的铑催化的碳环化环加成级联反应

  摘要：

  对于铑催化的分子内环加成反应中的重氮酮类衍生的羰基羰基化物，乙烯基磺酸盐已被证明是极好的偶极亲和性。多官能底物（例如8和（+）- 15）可分别分别从羟基酯（例如1和环戊-1,3-二酮10）获得，并且在温和的反应条件下以高收率形成高产率的多环磺内酯。非常好的非对映选择性。发现钌催化的不对称转移氢化可有效地使内消旋-环戊-1,3-二酮12脱对称。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900695