(4S,5R)-5-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-bromo-5-(isopropylthio)benzyl)-4-methyloxazolidin-2-one | 1353643-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-bromo-5-(isopropylthio)benzyl)-4-methyloxazolidin-2-one
• CAS: 1353643-78-3
• 化学式: C₂₂H₂₀BrF₆NO₂S
• 分子量: 556.367
• InChiKey: XJPIOZRGJYUOEF-BUXKBTBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-5-异丙基-2-甲氧基苯硼酸 、 (4S,5R)-5-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-bromo-5-(isopropylthio)benzyl)-4-methyloxazolidin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5R)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[[2-(4-fluoro-2-methoxy-5-propan-2-ylphenyl)-5-propan-2-ylsulfanylphenyl]methyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代联苯恶唑烷酮有效的CETP抑制剂的中心苯环的SAR研究

  摘要：

  以anacetrapib（9a）为基准，进行了对联苯支架的中心苯环的取代作用的SAR研究。结果表明，具有取代三氟甲基（9a）替代作用的新类似物对体外CETP抑制作用有显着影响。实际上，具有一些小基团的类似物对CFTP的抑制作用与CF 3衍生物的作用相同或更强。这些新的类似物中有五个显着提高了HDL-C（> 20 mg / dL）。但是，它们在体内都没有优于anacetrapib的。描述了这些CETP抑制剂的合成和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.039
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-4-(甲基-1,3-噁唑烷-2-酮 、 (4-bromo-3-(bromomethyl)phenyl)(isopropyl)sulfane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,5R)-5-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-bromo-5-(isopropylthio)benzyl)-4-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代联苯恶唑烷酮有效的CETP抑制剂的中心苯环的SAR研究

  摘要：

  以anacetrapib（9a）为基准，进行了对联苯支架的中心苯环的取代作用的SAR研究。结果表明，具有取代三氟甲基（9a）替代作用的新类似物对体外CETP抑制作用有显着影响。实际上，具有一些小基团的类似物对CFTP的抑制作用与CF 3衍生物的作用相同或更强。这些新的类似物中有五个显着提高了HDL-C（> 20 mg / dL）。但是，它们在体内都没有优于anacetrapib的。描述了这些CETP抑制剂的合成和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.039