(4S,5R)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[[2-(4-fluoro-2-methoxy-5-propan-2-ylphenyl)-5-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]methyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1353643-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[[2-(4-fluoro-2-methoxy-5-propan-2-ylphenyl)-5-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]methyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1353643-36-3
• 化学式: C₃₀H₂₅F₁₀NO₃S
• 分子量: 669.583
• InChiKey: PVHHYGHRHNPNEN-HAWMADMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-4-(甲基-1,3-噁唑烷-2-酮 、 (4-bromo-3-(bromomethyl)phenyl)(trifluoromethyl)sulfane 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5R)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[[2-(4-fluoro-2-methoxy-5-propan-2-ylphenyl)-5-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]methyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代联苯恶唑烷酮有效的CETP抑制剂的中心苯环的SAR研究

  摘要：

  以anacetrapib（9a）为基准，进行了对联苯支架的中心苯环的取代作用的SAR研究。结果表明，具有取代三氟甲基（9a）替代作用的新类似物对体外CETP抑制作用有显着影响。实际上，具有一些小基团的类似物对CFTP的抑制作用与CF 3衍生物的作用相同或更强。这些新的类似物中有五个显着提高了HDL-C（> 20 mg / dL）。但是，它们在体内都没有优于anacetrapib的。描述了这些CETP抑制剂的合成和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.039

文献信息

• SAR studies on the central phenyl ring of substituted biphenyl oxazolidinone-potent CETP inhibitors
  作者：Zhijian Lu、Yi-heng Chen、Joann B. Napolitano、Gayle Taylor、Amjad Ali、Milton L. Hammond、Qiaolin Deng、Eugene Tan、Xinchun Tong、Suoyu S. Xu、Melanie J. Latham、Laurence B. Peterson、Matt S. Anderson、Suzanne S. Eveland、Qiu Guo、Sheryl A. Hyland、Denise P. Milot、Ying Chen、Carl P. Sparrow、Samuel D. Wright、Peter J. Sinclair

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.039

  日期：2012.1

  SAR studies of the substitution effect on the central phenyl ring of the biphenyl scaffold were carried out using anacetrapib (9a) as the benchmark. The results revealed that the new analogs with substitutions to replace trifluoromethyl (9a) had a significant impact on CETP inhibition in vitro. In fact, analogs with some small groups were as potent or more potent than the CF3 derivative for CETP inhibition

  以anacetrapib（9a）为基准，进行了对联苯支架的中心苯环的取代作用的SAR研究。结果表明，具有取代三氟甲基（9a）替代作用的新类似物对体外CETP抑制作用有显着影响。实际上，具有一些小基团的类似物对CFTP的抑制作用与CF 3衍生物的作用相同或更强。这些新的类似物中有五个显着提高了HDL-C（> 20 mg / dL）。但是，它们在体内都没有优于anacetrapib的。描述了这些CETP抑制剂的合成和生物学评估。