5-O-(4-methylbenzoyl)-3-deoxy-1,2-di-O-acetyl-β-D-ribofuranose | 161169-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-(4-methylbenzoyl)-3-deoxy-1,2-di-O-acetyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 3-deoxy-4-O-p-toluoyl-2-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl acetate
• CAS: 161169-94-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₇
• 分子量: 336.342
• InChiKey: CPSZOHJXTZTXFQ-ZMSDIMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(4-methylbenzoyl)-3-deoxy-1,2-di-O-acetyl-β-D-ribofuranose 在 ammonium sulfate 、 氨 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[5-Carbamoyl-3-((2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-2-fluoro-acetimidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-(氰甲基)咪唑-4-羧酸核苷的亲电氟化：3-氟-3-脱氮鸟苷类似物的轻松进入

  摘要：

  描述了一种基于 5-（氰甲基）咪唑-4-羧酸核苷的新型亲电氟化合成 3-氟-3-脱氮鸟苷的简便有效的方法。这种通用方法可以很容易地应用于糖修饰的 3-氟-3-脱氮鸟苷类似物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869869
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-4-O-p-toluoyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 、 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以5.51 g的产率得到5-O-(4-methylbenzoyl)-3-deoxy-1,2-di-O-acetyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF RNA-DEPENDENT RNA VIRAL POLYERMASE

  摘要：

  本发明提供了核苷类化合物及其某些衍生物，这些化合物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，对于治疗RNA依赖性RNA病毒感染非常有用。它们特别适用于作为乙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，和/或用于治疗丙型肝炎感染。该发明还描述了含有这种核苷类化合物的药物组合物，单独使用或与其他针对RNA依赖性RNA病毒感染，特别是HCV感染的药物一起使用。还公开了使用本发明的核苷类化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。

  公开号：

  US20170183373A1

文献信息

• [EN] OLIGONUCLEOTIDES HAVING MODIFIED NUCLEOSIDE UNITS<br/>[FR] OLIGONUCLEOTIDES A UNITES NUCLEOSIDIQUES MODIFIEES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003099840A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Disclosed are oligonucleotides and oligonucleosides that include one or more modified nucleoside units. The oligonucleotides and oligonucleosides are particularly useful as antisense agents, ribozymes, aptamer, siRNA agents, probes and primers or, when hybridized to an RNA, as a substrate for RNA cleaving enzymes including RNase H and dsRNase.

  揭示了包含一个或多个修饰核苷酸单元的寡核苷酸和寡核苷苷。这些寡核苷酸和寡核苷苷特别适用作为反义物质、核酶、适配体、siRNA物质、探针和引物，或者在与RNA杂交时，作为RNA裂解酶（包括RNase H和dsRNase）的底物。