tert-butyl 2-[(4S,6R)-6-((R)-3-((4S,6S)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-hydroxyprop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate | 1044518-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(4S,6R)-6-((R)-3-((4S,6S)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-hydroxyprop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(4S,6R)-6-[(1R)-3-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]-1-hydroxyprop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 1044518-76-4
• 化学式: C₃₀H₄₄O₈
• 分子量: 532.675
• InChiKey: CPWCHHGFYNURDG-RSFKBIFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(4S,6R)-6-((R)-3-((4S,6S)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-hydroxyprop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  35-脱氧两性霉素B甲酯的合成及生物物理研究

  摘要：

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。

  DOI：

  10.1002/chem.200900231
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R,5S)-6-oxo-3,5-dihydroxy-3,5-O-isopropylidenehexanoate 、 (-)-(2S,5S)-1-benzyloxy-syn-3,5-(isopropylidenedioxy)hept-6-yne 在 N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 tert-butyl 2-[(4S,6R)-6-((S)-3-((4S,6S)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-hydroxyprop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate 、 tert-butyl 2-[(4S,6R)-6-((R)-3-((4S,6S)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-hydroxyprop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  35-脱氧两性霉素B甲酯的合成及生物物理研究

  摘要：

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。

  DOI：

  10.1002/chem.200900231

文献信息

• Synthesis of 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester: A Strategy for Molecular Editing
  作者：Alex M. Szpilman、Damiano M. Cereghetti、Nicholas R. Wurtz、Jeffrey M. Manthorpe、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200800589

  日期：2008.5.26