dibromo(1-methylpyrrol-3-yl)phosphane | 180405-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dibromo(1-methylpyrrol-3-yl)phosphane
• 英文别名: Dibromo-(1-methylpyrrol-3-yl)phosphane
• CAS: 180405-33-8
• 化学式: C₅H₆Br₂NP
• 分子量: 270.891
• InChiKey: RISOOYYBQQCYCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibromo(1-methylpyrrol-3-yl)phosphane 在 吡啶 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 反应 40.0h， 生成 2-(4-Chloro-phenyl)-6-diethylamino-1-(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-1-thioxo-1,2-dihydro-1λ⁵-benzo[1,3,4]oxazaphosphinin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation of Arylureas and Arylcarbamates: A New Prospect

  摘要：

  在适当位置具有电子捐赠取代基的 N,N′-芳基脲与溴化磷（III）发生反应，形成新的杂环系统 2,4,1-苯并二氮杂环膦-3-酮。N-（5-吡唑基）、N′-芳脲类和 N,O-二芳基氨基甲酸酯也会发生类似的杂环化反应，生成 1H-吡唑并[4,3-c][1,5,2]二氮杂萘-3-酮和 2,4,1-苯并噁唑膦-3-酮环系统。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916029
• 作为产物：
  描述：

  2-Dibromophosphino-1-methylpyrrole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dibromo(1-methylpyrrol-3-yl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  Migration of a dibromophosphine group ? a rare example of 2?3 isomerization in pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165921

文献信息

• Phosphorylation of Arylureas and Arylcarbamates: A New Prospect
  作者：Dmitriy M. Volochnyuk、Alexei O. Pushechnikov、Dmitriy G. Krotko、Alexandr M. Pinchuk、Andrei A. Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2005-916029

  日期：——

  N,N′-Diarylureas having electron-donating substituents at appropriate positions react with phosphorus(III) bromide forming the new heterocyclic system 2,4,1-benzodiazaphosphinan-3-one. N-(5-Pyrazolyl), N′-arylureas, and N,O-diarylcarbamates also undergo an analogous heterocyclization affording 1H-pyrazolo[4,3-c][1,5,2]diazaphosphinan-3-one and 2,4,1-benzoxazaphosphinan-3-one ring systems.

  在适当位置具有电子捐赠取代基的 N,N′-芳基脲与溴化磷（III）发生反应，形成新的杂环系统 2,4,1-苯并二氮杂环膦-3-酮。N-（5-吡唑基）、N′-芳脲类和 N,O-二芳基氨基甲酸酯也会发生类似的杂环化反应，生成 1H-吡唑并[4,3-c][1,5,2]二氮杂萘-3-酮和 2,4,1-苯并噁唑膦-3-酮环系统。
• Migration of a dibromophosphine group ? a rare example of 2?3 isomerization in pyrroles
  作者：A. A. Tohmachev、T. E. Terikovskaya、S. P. Ivonin、A. A. Chaikovskaya

  DOI：10.1007/bf01165921

  日期：1996.4