Acetic acid (5S,6S,9R)-1-acetyl-9-hydroxy-1-aza-spiro[4.4]non-7-en-6-yl ester | 869503-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (5S,6S,9R)-1-acetyl-9-hydroxy-1-aza-spiro[4.4]non-7-en-6-yl ester
• 英文别名: [(5S,6R,9S)-1-acetyl-6-hydroxy-1-azaspiro[4.4]non-7-en-9-yl] acetate
• CAS: 869503-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: UZUXLMGEFNWQCQ-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (5S,6S,9R)-1-acetyl-9-hydroxy-1-aza-spiro[4.4]non-7-en-6-yl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -40.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.17h， 生成 (1S,5R)-N-(2-iodo-4,5-methylenedioxyphenylacetyl)-6-azaspiro[4.4]nonan-1-yl-p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,2-环戊缩合高氯酸吡啶鎓的光环化反应在（-）-头孢他辛正式合成中的应用

  摘要：

  描述了两种基于吡啶盐光化学法正式合成（-）-头孢他辛的策略。路线从1,2-环戊基稠合的高氯酸吡啶鎓的光环化反应开始。该过程有效且区域选择性地产生三环氮丙啶，其依次进行氮丙啶开环和酶促脱对称作用以产生对映体富集的中间体，该中间体含有在头孢他辛中发现的螺环D，E-环系统。这些物质是森（Mori），蒂埃泽（Tietze）和吉田（Yoshida）在（-）-头孢他辛的早期合成中使用的晚期关键中间体的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.045
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (5R,6R,9S)-9-acetoxy-1-acetyl-1-aza-spiro[4.4]non-7-en-6-yl ester 在 sodium azide 、 electric eel acetyl cholinesterase 、 sodium dihydrogen phosphate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 以5%的产率得到1-((5R,6R,9S)-6,9-Dihydroxy-1-aza-spiro[4.4]non-7-en-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  环己基和环戊基吡啶鎓盐的光环化反应。控制区域选择性的因素

  摘要：

  该报告中描述的研究结果表明，在碱水溶液中照射1,2-环戊环稠合的吡啶鎓高氯酸吡啶盐可显着促进区域选择性光环化反应，导致仅形成单个三环烯丙基醇。此外，将该光产物转化为螺环酰胺二酯，然后进行酶促脱对称化，产生对映体纯的一元醇。该化学过程包含高度简洁的序列，用于制备在合成有机化学中应成为有用的合成子的物质。

  DOI：

  10.1021/jo051348l