trans-2,5-Dimethyltetrahydrothiophen-S-oxid | 54344-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: trans-2,5-Dimethyltetrahydrothiophen-S-oxid
• 英文别名: (2R,5R)-2,5-dimethylthiolane 1-oxide
• CAS: 54344-30-8；54344-31-9
• 化学式: C₆H₁₂OS
• 分子量: 132.227
• InChiKey: VHQWJCUFWZLZLL-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,5-Dimethyltetrahydrothiophen-S-oxid 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JONES D. N.; HILL D. R.; LEWTON D. A.; SHEPPARD C., J. CHEM. SOC., PERKIN TRANS.,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl sulfoxide 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JONES D. N.; HILL D. R.; LEWTON D. A.; SHEPPARD C., J. CHEM. SOC., PERKIN TRANS.,

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 methyl 2-(1-allyl-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 trans-2,5-Dimethyltetrahydrothiophen-S-oxid 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(-)-methyl 8-allyl-3a-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称手性亚砜介导的分子间中断Pummerer反应用于C3a-取代的吡咯并二氢吲哚的对映选择性构建

  摘要：

  对映选择性分子间间断Pummerer 反应的第一个例子是利用C 2 对称手性亚砜开发的。该反应用于在从色胺开始的一锅法中对映选择性合成 C3a 取代的吡咯并二氢吲哚。该反应在 (+)-psychotriasine 的高度简洁全合成中的应用进一步证明了该反应的合成效用。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560548