2-methyl-4-methoxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylic acid 1,1-dioxide | 208051-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-methyl-4-methoxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylic acid 1,1-dioxide
• 英文别名: 4-methoxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylic acid-1,1-dioxide；4-methoxy-2-methyl-1,1-dioxo-1λ6,2-benzothiazine-3-carboxylic acid
• CAS: 208051-70-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅S
• 分子量: 269.278
• InChiKey: LNUSRWKFCKKKPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-methoxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylic acid 1,1-dioxide 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Methoxy-2-methyl-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylic acid ((S)-1-formyl-2-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物P（2）-P（3）肽模拟醛钙蛋白酶I抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列钙蛋白酶I的肽模拟醛抑制剂，其中P（2）和P（3）氨基酸被取代的3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸1,1-二氧化物取代。检查了2、6和7-苯并噻嗪取代基和P（1）氨基酸的作用。这些抑制剂15c-p对人重组钙蛋白酶I的效力特别取决于2-取代基，其中甲基和乙基通常比氢，异丙基，异丁基或苄基更有效。15m的更有效的非对映异构体在3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪的3位上具有（S）绝对构型。该系列中最佳抑制剂的效能（IC（50）= 5-7 nM）与在P（2）处带有L-Leu或L-Val残基的常规N-苄氧基羰基二肽醛抑制剂的性能相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm010178b
• 作为产物：
  描述：

  甲基物 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 2-methyl-4-methoxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylic acid 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物P（2）-P（3）肽模拟醛钙蛋白酶I抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列钙蛋白酶I的肽模拟醛抑制剂，其中P（2）和P（3）氨基酸被取代的3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸1,1-二氧化物取代。检查了2、6和7-苯并噻嗪取代基和P（1）氨基酸的作用。这些抑制剂15c-p对人重组钙蛋白酶I的效力特别取决于2-取代基，其中甲基和乙基通常比氢，异丙基，异丁基或苄基更有效。15m的更有效的非对映异构体在3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪的3位上具有（S）绝对构型。该系列中最佳抑制剂的效能（IC（50）= 5-7 nM）与在P（2）处带有L-Leu或L-Val残基的常规N-苄氧基羰基二肽醛抑制剂的性能相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm010178b

文献信息

• 4-Hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide-1,1-dioxides and salts
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US04233299A1

  公开（公告）日：1980-11-11

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, methyl or ethyl; R.sub.2 is methyl, ethyl or n-propyl; and Y is hydrogen, methyl, methoxy, fluorine or chlorine; and non-toxic, pharmacologically acceptable salts thereof formed with an inorganic or organic base. The compounds as well as their salts are useful as antiphlogistics.

  式##STR1##中的化合物，其中R.sub.1为氢、甲基或乙基；R.sub.2为甲基、乙基或正丙基；Y为氢、甲基、甲氧基、氟或氯；以及与无机或有机碱形成的非毒性、药理学上可接受的盐。这些化合物及其盐可用作抗炎药。
• DERIVES DE 1, 1-DIOXO-2H-1, 2-BENZOTHIAZINE-3-CARBOXAMIDES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1343774A1

  公开（公告）日：2003-09-17
• US4233299A
  申请人：——

  公开号：US4233299A

  公开（公告）日：1980-11-11
• US5952328A
  申请人：——

  公开号：US5952328A

  公开（公告）日：1999-09-14
• [EN] 1,1-DIOXO-2H-1, 2-BENZOTHIAZINE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, METHOD FOR PREPARING SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME<br/>[FR] DERIVES DE 1, 1-DIOXO-2H-1, 2-BENZOTHIAZINE-3-CARBOXAMIDES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2002050049A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Formule (I) dans laquelle: (a) représente une liaison simple ou double, R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupement hydroxy, alkoxy, acyloxy, alkylsulfonyloxy, arylsulfonyloxy ou arylalkoxy, R2 représent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, R3 et R4, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, d'halogène ou un groupement alkyle, hydroxy ou alkoxy, Ak représente une chaîne alkylène, R5, R6 et R7, identiques ou différents, représentent chacun un groupement alkyle, ou bien R5, R6 et R7, pris ensemble avec l'atome d'azote qui les porte, forment un hétérocycle azoté saturé ou insaturé, X représente un atome d'halogène, ainsi que ses isomères optiques lorsqu'ils existent.