4-(4-Methoxybenzoyl)-4-methylcyclohexa-2,5-dienone | 99221-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Methoxybenzoyl)-4-methylcyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-(4-Methoxybenzoyl)-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 99221-28-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: GLHPNXYSAJSEFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Methoxybenzoyl)-4-methylcyclohexa-2,5-dienone 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 p-cresyl isopropyl ether
  参考文献：
  名称：

  4-苯甲酰基-4-甲基环己-2,5-二烯酮及其苯甲酰基取代衍生物的亲核反应机理

  摘要：

  已经研究了与4-苯甲酰基-4-甲基环己-2,5-二烯酮的亲核试剂及其4-氯苯甲酰基-和4-甲氧基苯甲酰基类似物的反应。水将其水解成4-甲基苯酚和适当的取代的苯甲酸。动力学测量给出一个日志ķ OBS VS。pH曲线的斜率接近–1.0、0和1.0，分别表示质子，水和氢氧根离子的催化作用。结果表明机理类似于对苯甲醛半缩醛的裂解所发现的机理。醇和醇盐类似于4-甲基苯酚和烷基苯甲酸酯的裂解。4-苯甲酰基-4-甲基环己-2,5-二烯酮与二烷基胺的反应给出了不同比例的4-甲基苯基苯甲酸酯和4-甲基苯酚与N，N-二烷基苯甲酰胺。最初的胺诱导的二烯酮重排成苯甲酸4-甲基苯酯，然后被胺裂解，得到苯酚和酰胺。

  DOI：

  10.1039/p29900000907
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyloxy-4-(4-methoxybenzoyl)-4-methylcyclohexa-1,5-diene 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到4-(4-Methoxybenzoyl)-4-methylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Lorraine B.; Waring, Anthony J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1791 - 1798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Benzoyl-4-methylcyclohexa-2,5-dienone and its benzoyl substituted derivatives: isolated 4-acylcyclohexa-2,5-dienones
  作者：Lorraine B. Jackson、Anthony J. Waring

  DOI：10.1039/c39850000857

  日期：——

  4-Benzoyl-4-methylcyclohexa-2,5-dienone and its 4-(4-chlorobenzoly) and 4-(4-methoxybenzoyl) analogues (2a–c)have been isolated as the first simple examples of an elusive class of compounds, and their reactivities towards nucleophiles have been investigated.

  已分离出4-苄基-4-甲基环己-2,5-二烯酮及其4-（4-氯苯甲酰基）和4-（4-甲氧基苯甲酰基）类似物（2a–c），作为这类化合物难以捉摸的第一个简单实例，并且已经研究了它们对亲核试剂的反应性。
• JACKSON, LORRAINE B.;WARING, ANTHONY J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1990) N, C. 907-913
  作者：JACKSON, LORRAINE B.、WARING, ANTHONY J.

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON, L. B.;WARING, A. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 13, 857-858
  作者：JACKSON, L. B.、WARING, A. J.

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON, LORRAINE B.;WARING, ANTHONY J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1791-1797
  作者：JACKSON, LORRAINE B.、WARING, ANTHONY J.

  DOI：——

  日期：——