1-(4-(甲基磺酰基)苄基)哌嗪 | 1082399-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-(甲基磺酰基)苄基)哌嗪
• 英文名称: 1-(4-(methylsulfonyl)benzyl)piperazine
• 英文别名: 1-[(4-methylsulfonylphenyl)methyl]piperazine
• CAS: 1082399-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂S
• mdl: MFCD11590753
• 分子量: 254.353
• InChiKey: IFRXZQUNPUNQLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-N-(3-chloro-4-methylphenyl)-N-(3-chloropropyl)piperidine-4-carboxamide 、 1-(4-(甲基磺酰基)苄基)哌嗪 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-acetyl-N-(3-chloro-4-methyl-phenyl)-N-[3-[4-[(4-methylsulfonylphenyl)methyl]piperazin-1-yl]propyl]piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为基于 CCR5 拮抗剂的 HIV-1 进入抑制剂的新型 1,4-二取代哌啶/哌嗪衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  设计、合成了一系列新型 1,4-二取代哌啶/哌嗪衍生物，并评估了它们在 CEMX174 5.25M7 细胞中抗 HIV-1 Bal (R5) 感染的体外活性。大多数这些化合物显示出有效的抗 HIV-1 活性，IC 为纳摩尔水平。 -(4-氟苄基)哌嗪类似物盐酸盐表现出与 TAK-220 盐酸盐相似的抗 HIV-1 活性，但它具有更好的水溶性（25°C 磷酸钠缓冲液中 25mg/ml）和口服生物利用度(56%) 高于 TAK-220 盐酸盐（溶解度为 2mg/ml，口服生物利用度为 1.4%）。这些结果表明，盐酸盐可以作为开发新的抗 HIV-1 疗法或治疗和预防 HIV-1 感染的杀菌剂的更好先导物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.019
• 作为产物：
  描述：

  4-甲砜基苯甲醇 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(4-(甲基磺酰基)苄基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  CYCLOHEXANE ANALOGUES AS GPR119 AGONISTS

  摘要：

  这项发明涉及一系列含有替代基的环己烷类似物，这些类似物是 GPR119 激动剂，旨在治疗由 GPR119 介导的代谢性疾病，包括I型和II型糖尿病。糖尿病是对人类健康构成日益增加的威胁，导致各种并发症（失明、肾衰竭、神经病变、心脏病发作、中风等）。最近发现，激活在胰岛素β细胞中高表达的 GPR119 会导致葡萄糖依赖性胰岛素分泌和 GLP-1 释放。许多制药公司目前正在开发 GPR119 激动剂，我们在此披露了替代的 GPR119 激动剂。我们的发明描述了具有结构式（I）的 GPR119 激动剂，结构式（I）的药学上可接受的盐或溶剂，结构式（I）的异构体或前药，以及结构式（I）与其他抗糖尿病药物（如 DPP-IV 抑制剂和/或胰岛素增敏剂）的联合治疗。

  公开号：

  US20120053180A1

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of formylpiperazine analogs of Ferrostatin-1 as novel improved ferroptosis inhibitors
  作者：Hua-Long Ji、Yi-Fan Zhang、Nai-Yu Zhang、Kai-Ming Wang、Ning Meng、Juan Zhang、Cheng-Shi Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117716

  日期：2024.5

  study, a series of new formylpiperazine-derived ferroptosis inhibitors were designed and synthesized based on the structure of a known ferroptosis inhibitor, ferrostatin-1 (Fer-1). The anti-ferroptosis activity of these synthetic compounds in human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) induced by Erastin was evaluated. It was found that some of the new compounds, especially compound , showed potent

  本研究基于已知的铁死亡抑制剂铁他汀-1（Fer-1）的结构，设计并合成了一系列新型甲酰基哌嗪衍生的铁死亡抑制剂。评估了这些合成化合物在 Erastin 诱导的人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 中的抗铁死亡活性。研究发现，一些新化合物，特别是化合物 ，表现出有效的抗铁死亡活性，其能够恢复细胞活力、减少铁积累、清除活性氧、维持线粒体膜电位、增加 GSH 水平、降低 LPO和 MDA 含量，并上调 GPX4 表达。此外，该化合物表现出比Fer-1更优异的微粒体稳定性。目前的结果表明，该化合物是开发治疗血管疾病的新型铁死亡抑制剂的有前途的先导化合物。
• Flavonoid derivatives as selective ABCC1 modulators: Synthesis and functional characterization
  作者：José Esteban Obreque-Balboa、Qiu Sun、Günther Bernhardt、Burkhard König、Armin Buschauer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.010

  日期：2016.2

  A series of chromones, bearing substituted amino groups or N-substituted carboxamide moieties in position 2, was synthesized and characterized in cellular assays for modulation of the ABC transporters ABCC1 (MDCKII-MRP1 cells), ABCB1 (Kb-V1 cells) and ABCG2 (MCF-7/Topo cells). The most potent ABCC1 modulators identified among these flavonoid-type compounds were comparable to the reference compound reversan regarding potency, but superior in terms of selectivity concerning ABCB1 and ABCG2 (2-[4-(Benzo[c][1,2,5]oxadiazol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one (51): ABCC1, IC50 11.3 mu M; inactive at ABCB1 and ABCG2). Compound 51 was as effective as reversan in reverting ABCC1-mediated resistance to cytostatics in MDCKII-MRP1 cells and proved to be stable in mouse plasma and cell culture medium. Modulators, such as compound 51, are of potential value as pharmacological tools for the investigation of the (patho)physiological role of ABCC1. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Discovery of novel brain-penetrant GluN2B NMDAR antagonists via pharmacophore-merging strategy as anti-stroke therapeutic agents
  作者：Qinlong Xu、Mengqi Hu、Jiaming Li、Xiaodong Ma、Zhaoxing Chu、Qihua Zhu、Yanchun Zhang、Panhu Zhu、Yuanzheng Huang、Guangwei He

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113876

  日期：2022.1