2-ethyl-2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-dioxolane | 92071-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-ethyl-2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(2-Ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenol；2-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenol
• CAS: 92071-60-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: CCCIWZCMRBOUHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.2-39.5 °C
• 沸点：
  298.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-dioxolane 、 1-氟-2-硝基苯 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以98%的产率得到1-[2-(2-Nitrophenoxy)phenyl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-Arylation of Aryl Ketones: Expanding the Scope of the Truce-Smiles Rearrangement

  摘要：

  Truce-Smiles 重排被应用于合成取代的δ-芳基芳基酮，并通过将其中一种产品转化为取代的吲哚 2-(1H-吲哚-2-基)苯酚证明了该产品的合成用途。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083523
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯丙酮 、 乙二醇 在 原甲酸三异丙酯 、 cerium triflate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到2-ethyl-2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Converting Hydroxyacetophenones into Their Ethylene or Trimethylene Acetals

  摘要：

  多种羟基乙酰苯酮在乙烷-1,2-二醇、三异丙基甲酸酯和少量铈(III)三氟甲磺酸盐的存在下，在温和的反应条件下有效地转化为相应的乙烯醇缩醛。同样的方式也可以制备同系的三亚甲基醇缩醛。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088025

文献信息

• A Convenient Method for Converting Hydroxyacetophenones into Their Ethylene or Trimethylene Acetals
  作者：Tsuneo Sato、Fumiaki Ono、Hirotaka Takenaka、Toshikazu Fujikawa、Masaki Mori

  DOI：10.1055/s-0028-1088025

  日期：2009.4

  Various types of hydroxyacetophenones are efficiently converted into the corresponding ethylene acetals in the presence of ethane-1,2-diol, triisopropyl orthoformate, and a catalytic amount of cerium(III) trifluoromethanesulfonate under mild reaction conditions. The homologous trimethylene acetals can be also prepared in the same way.

  多种羟基乙酰苯酮在乙烷-1,2-二醇、三异丙基甲酸酯和少量铈(III)三氟甲磺酸盐的存在下，在温和的反应条件下有效地转化为相应的乙烯醇缩醛。同样的方式也可以制备同系的三亚甲基醇缩醛。
• α-Arylation of Aryl Ketones: Expanding the Scope of the Truce-Smiles Rearrangement
  作者：Timothy Snape

  DOI：10.1055/s-0028-1083523

  日期：——

  The Truce-Smiles rearrangement has been applied to the synthesis of substituted α-aryl aryl ketones and the synthetic utility of the products has been demonstrated by the conversion of one of them to the substituted indole 2-(1H-indol-2-yl)phenol.

  Truce-Smiles 重排被应用于合成取代的δ-芳基芳基酮，并通过将其中一种产品转化为取代的吲哚 2-(1H-吲哚-2-基)苯酚证明了该产品的合成用途。