(E)-4-(3-methylstyryl)pyridine | 5825-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3-methylstyryl)pyridine
• 英文别名: trans-3'-Methyl-4-stilbazol；4-(3-methyl-styryl)-pyridine；4-(3-Methyl-styryl)-pyridin；4-[(E)-2-(3-methylphenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 5825-19-4；7372-08-9；31338-29-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: YWLDGGQXGBWVPT-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-methylstyryl)pyridine 、 碘甲烷 以 硝基苯 为溶剂， 生成 1-Methyl-4-((E)-2-m-tolyl-vinyl)-pyridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Ananthakrishnanadar, P.; Rajasekaran, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 4, p. 324 - 325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄基氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-(3-methylstyryl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过类芪模型化合物对取代基推拉效应的新认识

  摘要：

  在本文中，作者报告了 1-吡啶基-2-芳基乙烯、1-呋喃基-2-芳基乙烯、1,2-二苯基丙烯和取代的肉桂基苯胺作为类二苯乙烯的模型化合物，以研究主导取代基推挽效应的因素通过使用桥键碳原子的核磁共振化学位移。证明了最大推挽效应并不总是在 D-π-A 化合物中的强给电子 D 和强电子接受 A 基团之间。D-π-A化合物中取代基推挽作用的作用方式主要由其分子母体结构决定。组的场/感应效应和共轭效应对推挽效应的贡献是不相等的。当 D-π-A 母体分子在一个平面上时，组的场/感应效应对推挽效应的影响大于或接近其共轭效应的影响。虽然母体分子是空间扭曲的，但推挽效应主要取决于基团的共轭效应。本文的结果可以为我们提供关于取代基推拉效应的新见解。

  DOI：

  10.1002/poc.4319

文献信息

• Mizoroki–Heck reactions catalyzed by palladium dichloro-bis(aminophosphine) complexes under mild reaction conditions. The importance of ligand composition on the catalytic activity
  作者：Miriam Oberholzer、Christian M. Frech

  DOI：10.1039/c3gc40493e

  日期：——

  Dichloro-bis(aminophosphine) complexes of palladium with the general formula [(P(NC5H10)3−n(C6H11)n})2Pd(Cl)2] (where n = 0–2) are easily accessible, cheap and air stable, highly active and universally applicable C–C cross-coupling catalysts, which exhibit an excellent functional group tolerance. The ligand composition of amine-substituted phosphines (controlled by the number of P–N bonds) was found

  通式为[[P （NC 5 H 10）3- n（C 6 H 11）n }）2 Pd（Cl）2 ]的钯的二氯双（氨基膦）配合物（其中n = 0–2）易于获得，价格低廉且空气稳定，高度活跃且通用的C–C交叉耦合催化剂，具有出色的官能团耐受性。这配体 组成 胺取代的 膦类 （受P–N键的数量控制）被发现可以有效地确定其在Heck反应中的催化活性，为此 纳米粒子被证明是它们的催化活性形式。二氯bis [bis [1,1'，1''-（膦三基）三哌啶]]钯（1）质子）在[（P （NC 5 H 10）3- n（C 6 H 11）n }）2 Pd（Cl）2 ]（其中n = 0–3）系列中，是一个高活性的Heck催化剂 在100°C的温度下，因此是有效且通用的Heck的罕见例子 催化剂可以在温和的反应条件下（100°C或更低）有效运行，对于二氯-双（1,1'-（环己基膦基二基）二哌啶）钯（2，n = 1
• Determination and application of the excited‐state substituent constants of pyridyl and substituted phenyl groups
  作者：Chao‐Tun Cao、Lu Yan、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4246

  日期：2021.9

  wavelengths of absorption maximum λmax were recorded. Also, the 234 λmax values of 1-substituted phenyl-2-arylethylene compounds (XAEY, where X is substituted phenyl) were collected. The excited-state substituent constants of three pyridyl groups and 23 substituted phenyl groups (total of 26) were obtained by means of curve-fitting method. Taking the λmax values of 358 samples of bi-arylethene derivatives

  合成了36个1-吡啶基-2-芳基乙烯XCH=CHARY（简称XAEY），其中X为2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基，Y为OMe、Me、H、Br、Cl、F， CF 3和CN。在无水乙醇中测量它们的紫外吸收光谱，并记录它们的最大吸收波长λ max。此外，还收集了 1-取代苯基-2-芳基亚乙基化合物（XAEY，其中 X 为取代苯基）的 234 λ最大值。采用曲线拟合法得到3个吡啶基和23个取代苯基(共26个)的激发态取代基常数。取 λ最大值以358个双芳基乙烯衍生物样品作为数据集，126个双芳基席夫碱样品（包括本工作合成的9种化合物）作为另一个数据集，以所得为参数进行定量相关分析，两个数据集都获得了良好的结果。验证了所得值的可靠性。本文研究结果可为含芳基共轭有机化合物光学性质的研究和应用提供激发态取代基常数。
• Ligand-Free Palladium-Catalysed Oxidative Heck Reaction of 4-Vinylpyridine with Arylboronic Acids: Selective Synthesis of (E)-4-Styrylpyridines
  作者：Chuanli Shi、Jinchang Ding、Jun Jiang、Jiuxi Chen、Huayue Wu、Miaochang Liu

  DOI：10.3184/174751912x13352864811920

  日期：2012.6

  A ligand-free palladium-catalysed oxidative Heck reaction of various arylboronic acids with 4-vinylpyridine has been developed, achieving (E)-4-styrylpyridines with high selectively in moderate to good yields. A plausible mechanism for the formation of (E)-4-styrylpyridines has been proposed.

  我们开发了一种无配体钯催化的芳基硼酸与 4-乙烯基吡啶的氧化 Heck 反应，以中等至良好的收率高选择性地获得了 (E)-4-苯乙烯基吡啶。提出了形成 (E)-4-styrylpyridines 的合理机制。
• Regiospecific [2 + 2] photocyclodimerization of trans-4-styrylpyridines templated by cucurbit[8]uril
  作者：Asao Nakamura、Hiromi Irie、Shuhei Hara、Mai Sugawara、Shinji Yamada

  DOI：10.1039/c1pp05079f

  日期：2011.9

  Addition of HCl accelerated the photocyclodimerization of trans-4-styrylpyridine 1a in methanol and increased the yield of syn-head-to-tail (syn-HT) dimer 2a through the effect of cation-π interactions between the pyridinium ion of one molecule and the phenyl group of the other. We examined the photoirradiation products of derivatives of 1a having alkyl substituents on the phenyl group (1b–1f). The effect of the alkyl substituent on product distribution was rather limited for the photoreaction in MeOH solutions. However, the substituents had a distinct effect on the product distribution for the photoreaction of the inclusion complexes of hydrochloride salts of trans-4-styrylpyridines with cucurbit[8]uril in aqueous solutions. Introducing an alkyl group at the 2- or 3-position of the phenyl group completely shifted the major product from the syn-HT dimer to the syn-head-to-head (syn-HH) dimer. By adjusting the balance of host–guest interactions and cation-p interactions between guest molecules through systematic changes in the substituents on the phenyl ring of trans-4-styrylpyridine, we could change the orientation of the reactant molecules in the host cavity, resulting in a change of the major regioisomer of the photocyclodimerization products.

  通过一个分子中的吡啶离子与另一个分子中的苯基之间的阳离子-π相互作用的影响，加入盐酸加速了反式-4-苯乙烯吡啶 1a 在甲醇中的光环二聚化，并增加了合成头尾（syn-HT）二聚体 2a 的产率。我们研究了苯基上有烷基取代基的 1a 衍生物（1b-1f）的光辐射产物。在 MeOH 溶液中进行光反应时，烷基取代基对产物分布的影响相当有限。但是，对于反式-4-苯乙烯吡啶盐酸盐与葫芦[8]脲的包合物在水溶液中的光反应，取代基对产物分布有明显的影响。在苯基的 2- 位或 3- 位引入一个烷基，会使主要产物从 syn-HT 二聚体完全转变为 syn-head-to-head (syn-HH) 二聚体。通过系统地改变反式-4-苯乙烯吡啶苯环上的取代基，调整客体分子之间的主-客体相互作用和阳离子-阳离子相互作用的平衡，我们可以改变反应物分子在主腔中的取向，从而改变光环二聚产物的主要区域异构体。
• Stereoselective Solid-State Synthesis of Substituted Cyclobutanes Assisted by Pseudorotaxane-like MOFs
  作者：Fei-Long Hu、Yan Mi、Chen Zhu、Brendan F. Abrahams、Pierre Braunstein、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/anie.201806076

  日期：2018.9.24

  cyclobutane derivative in the CH3O‐spy‐based MOF. Introducing substituents at the 2‐ or 3‐position of the phenyl group of 4‐spy does not significantly affect the rate of the dimerization process except in the case of the strongly electron‐withdrawing nitro group where the rate is significantly decreased. These results are in striking contrast to the mixtures of photoproducts and low yields obtained by

  反式-4-苯乙烯基吡啶（4-spy）衍生物的区域选择性光二聚作用是使用类拟轮烷样的基于Zn的金属有机骨架MOF作为模板进行的。的形成rctt -HT（头对尾）二聚体是通过限制对六角窗内协调4-间谍衍生物配位体中，然后用UV光照射它们来实现的。在这样的MOF材料中包含两个不同的取代4间谍配体的光二聚反应也是可能的。醚键的形成来保护HO-间谍的敏感-OH基团和CH的甲基3 O型间谍在CH形成环丁烷衍生物的后随后去除3基于O间谍的MOF。在4间谍的苯基的2或3位引入取代基不会显着影响二聚反应的速率，除非强吸电子硝基的速率显着降低。这些结果与光产物的混合物形成鲜明对比，而光产物的混合物是通过在有机溶剂中进行非模板光二聚而获得的低收率。