VD11-4-2 | 1604043-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: VD11-4-2
• 英文别名: 3-(cyclooctylamino)-2,5,6-trifluoro-4-[(2-hydroxyethyl)sulfonyl]benzenesulfonamide；3-(Cyclooctylamino)-2,5,6-Trifluoro-4-[(2-Hydroxyethyl)sulfonyl]benzenesulfonamide；3-(cyclooctylamino)-2,5,6-trifluoro-4-(2-hydroxyethylsulfonyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1604043-21-1
• 化学式: C₁₆H₂₃F₃N₂O₅S₂
• 分子量: 444.496
• InChiKey: HFJJAVOBUVMVFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-[(2-hydroxyethyl)thio]benzenesulfonamide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 VD11-4-2
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATED BENZENESULFONAMIDES AS INHIBITORS OF CARBONIC ANHYDRASE
  [FR] BENZÈNESULFONAMIDES FLUORÉS À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物 - 一般式(I)的氟化苯磺酰胺。这些化合物可用于生物医学中作为药物配方的活性成分，因为它们抑制参与疾病进展的酶。

  公开号：

  WO2014062044A1

文献信息

• Discovery and Characterization of Novel Selective Inhibitors of Carbonic Anhydrase IX
  作者：Virginija Dudutienė、Jurgita Matulienė、Alexey Smirnov、David D. Timm、Asta Zubrienė、Lina Baranauskienė、Vaida Morku̅naitė、Joana Smirnovienė、Vilma Michailovienė、Vaida Juozapaitienė、Aurelija Mickevičiu̅tė、Justina Kazokaitė、Sandra Bakšytė、Aistė Kasiliauskaitė、Jelena Jachno、Jurgita Revuckienė、Miglė Kišonaitė、Vilma Pilipuitytė、Eglė Ivanauskaitė、Goda Milinavičiu̅tė、Vytautas Smirnovas、Vilma Petrikaitė、Visvaldas Kairys、Vytautas Petrauskas、Povilas Norvaišas、Darius Lingė、Paulius Gibieža、Edita Čapkauskaitė、Audrius Zakšauskas、Egidijus Kazlauskas、Elena Manakova、Saulius Gražulis、John E. Ladbury、Daumantas Matulis

  DOI：10.1021/jm501003k

  日期：2014.11.26

  Human carbonic anhydrase IX (CA IX) is highly expressed in tumor tissues, and its selective inhibition provides a potential target for the treatment of numerous cancers. Development of potent, highly selective inhibitors against this target remains an unmet need in anticancer therapeutics. A series of fluorinated benzenesulfonamides with substituents on the benzene ring was designed and synthesized

  人碳酸酐酶IX（CA IX）在肿瘤组织中高度表达，其选择性抑制为许多癌症的治疗提供了潜在的靶标。针对该靶标的有效，高选择性抑制剂的开发仍然是抗癌疗法中尚未满足的需求。设计并合成了一系列在苯环上带有取代基的氟化苯磺酰胺。这些中的几个表现出对CA IX的高度有效和选择性的抑制作用。三个氟原子通过吸电子和降低p K a显着增加了亲和力苯磺酰胺基团。如化合物与嵌合CA IX的共晶体结构所示，庞大的邻位取代基（例如环辛基或什至环十二烷基）适合CA IX活性位点的疏水口袋，而不适合CA II。人细胞中重组人CA IX催化结构域的最强抑制剂达到了50 pM的亲和力。但是，高亲和力降低了选择性。对CA IX最具选择性的化合物表现出10 nM的亲和力。在亲和力和选择性之间显示出最佳平衡的化合物，其亲和力为1 nM。这项工作中描述的抑制剂为靶向CA IX的新型抗癌疗法提供了基础。
• FLUORINATED BENZENESULFONAMIDES AS INHIBITORS OF CARBONIC ANHYDRASE
  申请人：VILNIUS UNIVERSITY

  公开号：US20150266900A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Novel fluorinated benzenesulfonamides compounds of general formula (I) can be used in biomedicine as active ingredients in pharmaceutical formulations, because they inhibit enzymes which participate in disease progression.

  通式（I）的新型氟代苯磺酰胺化合物可以作为药物制剂中的活性成分在生物医学中使用，因为它们可以抑制参与疾病进展的酶。
• Carbonic anhydrase enzymes for regulating mast cell hematopoiesis and type 2 inflammation
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US10758537B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  The invention provides methods and compositions that are useful for treating allergic diseases, bacterial infections, fungal infections, viral infections, mastocytosis, mast cell-mediated inflammation and parasite infections (e.g., helminth infections).

  本发明提供了可用于治疗过敏性疾病、细菌感染、真菌感染、病毒感染、肥大细胞增多症、肥大细胞介导的炎症和寄生虫感染（如蠕虫感染）的方法和组合物。
• CARBONIC ANHYDRASE ENZYMES FOR REGULATING MAST CELL HEMATOPOIESIS AND TYPE 2 INFLAMMATION
  申请人：Rutgers, the State University of New Jersey

  公开号：US20210052590A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The invention provides methods and compositions that are useful for treating allergic diseases, bacterial infections, fungal infections, viral infections, mastocytosis, mast cell-mediated inflammation and parasite infections (e.g., helminth infections).
• US9725467B2
  申请人：——

  公开号：US9725467B2

  公开（公告）日：2017-08-08