1-环戊基-3-苯基脲 | 13140-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环戊基-3-苯基脲
• 英文名称: 1-cyclopentyl-3-phenylurea
• 英文别名: N-Cyclopentyl-N'-phenylurea
• CAS: 13140-89-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00707306
• 分子量: 204.272
• InChiKey: KODZEKGCUPWVLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环戊基-3-苯基脲 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86 %的产率得到1-cyclopentyl-1,3-dimethyl-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N'-芳基脲的构象研究为药物发现提供信息

  摘要：

  脲是小分子药物中的重要官能团，在有机化学中具有广泛的应用。了解它们的构象对于合理设计含尿素生物活性化合物至关重要。虽然联芳基脲的构象偏好已被广泛研究，但对烷基化类似物的关注却很少。我们使用 Well Tempered Metadynamics 在隐式水 (GBSA) 中的半经验水平上对具有不同 N-甲基化模式的 N-芳基（苯基和吡啶基）-N'-环戊基脲进行了系统研究，使用 Well-Tempered Metadynamics 生成他们的构象自由能景观。使用 DFT 理论水平进一步细化最相关配置的几何形状和能量学。通过合成所有 8 种类似物，然后通过 X 射线晶体学和 NMR 进行构象研究，获得了计算的验证。这些发现表明甲基化模式显着影响系统的构象偏好。最值得注意的是，N-苯基-N'-环戊基脲显示出具有相同能量的反式-反式和顺式-反式构象，并且顺式-反式构象可以通过内部氢键的存在而显着稳定N'-氢。这项研究对于

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117387
• 作为产物：
  描述：

  环戊胺 以 苯 为溶剂， 生成 1-环戊基-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  Hypoglycaemic agents

  摘要：

  标题：摘要 描述了1-(对乙烯基苯磺酰基)脲、1-[对-(2-氯乙基)苯磺酰基]脲和1-[对-(2-溴乙基)苯磺酰基]脲的各种3-取代衍生物。其中几种化合物在兔子口服后表现出显著的降糖活性。相比之下，几种相关的2-[对-(2-氯乙基)苯磺酰胺基]-1,3,4-噻二唑和-1,3,4-噁二唑的5-取代衍生物几乎没有活性。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1964.tb07510.x

文献信息

• Broad Scope and High‐Yield Access to Unsymmetrical Acyclic [ ¹¹ C]Ureas for Biomedical Imaging from [ ¹¹ C]Carbonyl Difluoride
  作者：Jimmy E. Jakobsson、Sanjay Telu、Shuiyu Lu、Susovan Jana、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/chem.202100690

  日期：2021.7.16

  needed for labelling acyclic ureas with carbon-11 (t1/2=20.4 min) as potential radiotracers for biomedical imaging with positron emission tomography (PET). Herein, we describe the rapid and high-yield syntheses of unsymmetrical acyclic [11C]ureas under mild conditions (room temperature and within 7 min) using no-carrier-added [11C]carbonyl difluoride with aliphatic and aryl amines. This methodology is compatible

  需要有效的方法来用碳-11（ t 1/2 = 20.4 分钟）标记无环脲作为正电子发射断层扫描（PET）生物医学成像的潜在放射性示踪剂。在此，我们描述了在温和条件下（室温和7分钟内）使用无载体添加的[ 11 C]碳酰二氟与脂肪族和芳基胺快速高产地合成不对称无环[ 11 C]脲。该方法与底物胺中的不同官能团（例如羟基、羧基、氨基、酰胺基或吡啶基）兼容。标记过程通过假定的[ 11 C]氨基甲酰氟进行，对于伯胺则通过可分离的[ 11 C]异氰酸酯中间体进行。产生的不对称[ 11 C]脲具有可忽略量的不需要的对称[ 11 C]脲副产物。此外，整体标记方法可耐受微量水，并且通常中等至优异的产率显示出良好的重现性。 [ 11 C]二氟化碳在合成无环[ 11 C]脲作为PET生物医学成像的新型放射性示踪剂方面显示出非凡的应用前景。
• Biochemical and microbiological evaluation of <i>N</i>-aryl urea derivatives against mycobacteria and mycobacterial hydrolases
  作者：Abhishek Vartak、Christopher Goins、Vinicius Calado Nogueira de Moura、Celine M. Schreidah、Alexander D. Landgraf、Boren Lin、Jianyang Du、Mary Jackson、Donald R. Ronning、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1039/c9md00122k

  日期：——

  k inact/K i value of 2.3 ± 0.3 and 5.5 ± 0.4 × 10-3 μM-1 min-1, respectively. The library was also evaluated for minimum inhibitory concentration (MIC) against two strains of Mtb, Mycobacterium smegmatis, and Mycobacterium abscessus. Compounds 4a and 4c were active against Mtb H37Rv mc26206 with MIC values of 3.12 and 1.5 μM, respectively. Closely related 4e showed similar activity against Mtb H37Rv

  制备了聚焦的24种N-芳基脲衍生物文库，并针对结核分枝杆菌（Mtb）Rv3802c和Mtb Ag85C的丝氨酸酯酶进行了评估。对文库成员的选择性和抑制方式进行了评估。发现呋喃基尿素衍生物6c是Rv3802c最有效的非共价抑制剂，K i值为5.2±0.7μM。另一方面，基于三唑的脲10a和10b不可逆地选择性地抑制Ag85C，其ak inact / K i值分别为2.3±0.3和5.5±0.4×10-3μM-1min-1。还评估了文库对两种Mtb菌株（耻垢分枝杆菌和脓肿分枝杆菌）的最低抑制浓度（MIC）。化合物4a和4c具有抗Mtb H37Rv mc26206的活性，MIC值分别为3.12和1.5μM。密切相关的4e对Mtb H37Rv mc26206具有相似的活性，但对Mtb H37Ra，耻垢分枝杆菌和脓肿分枝杆菌也具有活性。化合物4a，4c和4e均包含一个共同的1-（环己基甲基）-3-苯
• Tie-2 modulators and methods of use
  申请人：Chen Jeff

  公开号：US20060293342A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The present invention provides compounds for modulating protein kinase enzymatic activity for modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, programmed cell death, migration and chemoinvasion. Compounds of the invention inhibit, regulate and/or modulate kinases, particularly Tie-2. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions thereof to treat kinase-dependent diseases and conditions are also an aspect of the invention.

  本发明提供了用于调节蛋白激酶酶活性以调节细胞活动（如增殖、分化、程序性细胞死亡、迁移和化学侵袭）的化合物。本发明的化合物抑制、调节和/或调节激酶，特别是Tie-2。使用这些化合物和它们的药物组合物治疗激酶依赖性疾病和病况的方法也是本发明的一个方面。
• Izdebski, Jan; Pawlak, Danuta, Synthesis, 1989, # 6, p. 423 - 425
  作者：Izdebski, Jan、Pawlak, Danuta

  DOI：——

  日期：——
• IZDEBSKI, JAN;PAWLAK, DANUTA, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 423-425
  作者：IZDEBSKI, JAN、PAWLAK, DANUTA

  DOI：——

  日期：——