1-allyl-2-allyloxy-5-nitrobenzene | 18377-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-2-allyloxy-5-nitrobenzene
• 英文别名: 2-allyl-1-allyoxy-4-nitrobenzene；4-Allyloxy-3-allyl-nitrobenzol；4-Nitro-1-prop-2-enoxy-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 18377-45-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD23132169
• 分子量: 219.24
• InChiKey: FQLXVDIKTROHLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-allyloxy-5-nitrobenzene 在 镍 氢气 、 sodium acetate 、 邻二氯苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2,4-Dinitro-phenyl)-(4-methoxy-3,5-dipropyl-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  über die Darstellung einiger 5-Oxo-2-methyl-4, 4-dialkyl-3-äthoxycarbonyl-4, 5-dihydroindol und deren Reduktionen

  摘要：

  Direkte 4-Alkylierung von 5-Hydroxy-2-methyl-3-athoxycarbonylindol (I) verlauft mit Cinnamylchlorid ausser mit Benzyl- and Allyl-chlorid, aber nicht mit Benzyloxymethylchlorid, Chloracetonitril, Bromessigester 和 Bromacetal。4-Allylindol-Derivat IIb lasst sich auch durch Claisen-Umlagerung von 5-Allyloxyindol-Derivat IIIa herstellen。在 Kombination der C-Benzylierung, C-Allylierung und der katalytischen

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2925
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-allyl-2-allyloxy-5-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酚作为一类新的人类 15-脂氧合酶-1 抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，设计、合成了一系列单烯丙基苯酚和二烯丙基苯酚衍生物，并对其作为潜在的人类 15-脂氧合酶-1 (15-hLOX-1) 抑制剂进行了评估。评估了合成烯丙基苯酚衍生物的自由基清除效力，结果与脂氧合酶 (LOX) 抑制效力一致。发现烯丙基部分和对位取代基的电子性质在自由基清除活性和随后合成抑制剂的 LOX 抑制效力中起主要作用。在合成化合物中，2,6-二烯丙基-4-(己氧基)苯酚 ( 42 ) 和 2,6-二烯丙基-4-氨基苯酚 ( 47 ) 对 LOX 的抑制效果最好（IC 50 = 0.88 和 0.80 μM，分别为）。

  DOI：

  10.1002/ddr.21749

文献信息

• Large‐Scale Synthesis of a Niche Olefin Metathesis Catalyst Bearing an Unsymmetrical N‐Heterocyclic Carbene (NHC) Ligand and its Application in a Green Pharmaceutical Context
  作者：Tomasz Nienałtowski、Paweł Szczepanik、Paweł Małecki、Dorota Czajkowska‐Szczykowska、Stefan Czarnocki、Jolanta Pawłowska、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.202003830

  日期：2020.12

  large‐scale synthesis of known Ru olefin metathesis catalyst VII featuring an unsymmetrical N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand with one 2,5‐diisopropylphenyl (DIPP) and one thiophenylmethylene N‐substituent is reported. The optimised procedure does not require column chromatography in any step and allows for preparation of up to 0.5 kg batches of the catalyst from simple precursors. The application profile

  据报道大规模合成了已知的钌烯烃复分解催化剂VII，该催化剂具有一个不对称的N-杂环卡宾（NHC）配体，其中有一个2,5-二异丙基苯基（DIPP）和一个硫代苯基亚甲基N取代基。优化的程序在任何步骤都不需要柱色谱，并且可以从简单的前体中制备多达0.5 kg批次的催化剂。在环保型碳酸二甲酯（DMC）中研究了所得催化剂的应用概况。虽然七在与缺乏电子的配偶的交叉复分解（CM）中显示出低效率，对于具有容易使C-C双键异构化的底物，其结果达到了良好至优异的结果。这包括具有药用化学意义的多功能底物，例如精神活性5F‐PB‐22和NM‐2201的类似物以及两种PDE5抑制剂西地那非和伐地那非。最后，在DMC中对Vardenafil衍生物进行了较大规模的闭环复分解（RCM），从而以高收率和低Ru污染水平（7.7 ppm）直接分离了预期的产物（23 g）。
• Highly efficient and time economical purification of olefin metathesis products from metal residues using an isocyanide scavenger
  作者：Grzegorz Szczepaniak、Anna Ruszczyńska、Krzysztof Kosiński、Ewa Bulska、Karol Grela

  DOI：10.1039/c7gc03324a

  日期：——

  A sustainable protocol of olefin metathesis in non-degassed, undistilled ethyl acetate under air with commercially available self-scavenging ruthenium catalysts is described. Furthermore, a time economical, cost-effective and scalable method of removal of ruthenium residues is presented. Treatment of post-reaction mixtures with an isocyanide scavenger and then with acid followed by a simple filtration

  描述了一种在空气中非脱气，未蒸馏的乙酸乙酯中使用可商购的自清除钌催化剂的烯烃复分解的可持续方案。此外，提出了一种省时，经济，可扩展的去除钌残留物的方法。结果表明，即使在极富挑战性的情况下，用异氰酸酯清除剂处理后反应混合物，然后用酸处理，然后进行简单过滤，即可制得钌污染低于5 ppm的OM产品。最后，描述了具有快速有效纯化方案的望远镜RCM / Suzuki-Miyaura序列，用于同时从溶液中去除Ru和Pd残留物。
• Synthesis and SAR studies of 3-allyl-4-prenyloxyaniline amides as potent 15-lipoxygenase inhibitors
  作者：Atena Jabbari、Mahdieh Davoodnejad、Maliheh Alimardani、Amir Assadieskandar、Ali Sadeghian、Hadi Safdari、Jebraeel Movaffagh、Hamid Sadeghian

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.025

  日期：2012.9

  15-Lipoxygenases are one of the nonheme iron-containing proteins with ability of unsaturated lipid peroxidation in animals and plants. The critical role of the enzymes in formation of inflammations, sensitivities and some of cancers has been demonstrated in mammalians. Importance of the 15-lipoxygenases leads to development of mechanistic studies, products analysis and synthesis of their inhibitors. In this work new series of the 3-allyl-4-allyoxyaniline amides and 3-allyl-4-prenyloxyaniline amides were designed, synthesized and their inhibitory potency against soybean 15-lipoxygenase were determined. Among the synthetic amides, 3-allyl-4-(farnesyloxy)-adamantanilide showed the most potent inhibitory activity by IC50 value of 0.69 mu M. SAR studies showed that in spite of prenyl length increases, the effects of the amide size and its electronic properties on the inhibitory potency became predominant. The SAR studies was also showed that the orientation of allyl and prenyloxy moieties toward Fe core of the SLO active site pocket is the most suitable location for enzyme inhibition. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An isomerization-ring-closing metathesis strategy for the synthesis of substituted benzofurans
  作者：Willem A.L. van Otterlo、Garreth L. Morgans、Lee G. Madeley、Samuel Kuzvidza、Simon S. Moleele、Natalie Thornton、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.090

  日期：2005.8

  Twelve substituted benzofurans were synthesized from their corresponding substituted l-allyl-2-allyloxybenzenes using ruthenium-mediated G and O-allyl isomerization followed by ring-closing metathesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.