4,9-dihydro-2,9-dimethyl-10,10-dioxo-4-hydroxy-2H-pyrazolo[3,4-c][2,1]benzothiazepine | 198212-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,9-dihydro-2,9-dimethyl-10,10-dioxo-4-hydroxy-2H-pyrazolo[3,4-c][2,1]benzothiazepine
• 英文别名: 2,5-dimethyl-4,4-dioxo-10H-pyrazolo[3,4-c][2,1]benzothiazepin-10-ol
• CAS: 198212-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 279.32
• InChiKey: NMXQCYCGVSXFMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-dihydro-2,9-dimethyl-10,10-dioxo-4-hydroxy-2H-pyrazolo[3,4-c][2,1]benzothiazepine 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基溴化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [2-(2,9-Dimethyl-10,10-dioxo-2,4,9,10-tetrahydro-10λ⁶-thia-1,2,9-triaza-benzo[f]azulen-4-yloxy)-ethyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗抑郁特性的新型硫杂噻唑并吡唑并[2,1]苯并噻氮平衍生物的合成

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列新的噻吩并吡唑并[2,1]苯并硫氮杂pine衍生物7a-o，它们是通过两种不同的方法合成的，均从上述三环醇1-3开始。该系列的几个成分在当前用于评估抗抑郁药活性的不同药理试验中均有效（口服）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370226
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dimethyl-4,4-dioxopyrazolo[3,4-c][2,1]benzothiazepin-10-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到4,9-dihydro-2,9-dimethyl-10,10-dioxo-4-hydroxy-2H-pyrazolo[3,4-c][2,1]benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  合成新的杂[2,1]苯并硫氮杂derivatives衍生物

  摘要：

  作为针对寻找新的神经营养剂的研究的一部分，我们准备了许多新颖的硫杂环丁烷和吡唑并[2,1]苯并硫氮杂环系统的羟基和氢氧嘧啶衍生物。Z和E氢氧氨基异构体的分配通过研究其1 H和13 C nmr光谱以及NOE实验进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340416

文献信息

• Pharmacologically active tricyclic benzotriazepine derivatives
  申请人：CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENTIFICAS

  公开号：EP0547705A1

  公开（公告）日：1993-06-23

  The present invention refers to a new group of chemical substances of general formula I, and intermediates for the preparation thereof, which are useful, among other uses, as psychotropic agents. It also refers to the processes used to obtain them. The new compounds of this invention include 5,10-dihydro-4,4-dioxothieno[3,2-c][2,1]-benzothiazepine;5,10-dihydro-4,4-dioxothieno[3,4-c][2,1]-benzothiazepine; 4,9-dihydro-10,10-dioxothieno[2,3-c][2,1]-benzothiazepine; 4,9-dihydro-10,10-dioxo-2H-pyrazolo[3,4-c][2,1]benzothiazepine,4,9-dihydro-10,10-dioxo-1H-pyrazolo[3,4-c][2,1]benzothiazepine and 4,9-dihydro-10,10-dioxothiazolo[5,4-c][2,1]benzothiazepine systems, which are new heterocyclic systems, described for the first time in the present invention. The derivatives of formula I are basic compounds, due to the presence of an aminic nitrogen and they form stable salts with several acids. They are useful as antidepressant, diuretic, antihypertensive, antihistaminic, anticonvulsive, antipyretic, anti-inflammatory and/or analgesic agents.

  本发明涉及一种新的化学物质组，其一般式为I，并且用于其制备的中间体，在其他用途中可用作精神药物。它还涉及用于获得它们的过程。本发明的新化合物包括5,10-二氢-4,4-二氧代噻吩[3,2-c][2,1]-苯并噻唑烷；5,10-二氢-4,4-二氧代噻吩[3,4-c][2,1]-苯并噻唑烷；4,9-二氢-10,10-二氧代噻吩[2,3-c][2,1]-苯并噻唑烷；4,9-二氢-10,10-二氧代-2H-吡唑并[3,4-c][2,1]苯并噻唑烷，4,9-二氢-10,10-二氧代-1H-吡唑并[3,4-c][2,1]苯并噻唑烷和4,9-二氢-10,10-二氧代噻唑并[5,4-c][2,1]-苯并噻唑烷系统，这些是新的杂环系统，首次在本发明中描述。式I的衍生物是碱性化合物，由于存在氨基氮，它们与多种酸形成稳定的盐。它们可用作抗抑郁、利尿、降压、抗组胺、抗惊厥、退烧、抗炎和/或镇痛剂。
• Synthesis of new thieno and pyrazolo[2,1]benzothiazepine derivatives with potential antidepressant properties
  作者：S. Vega、J. A. Díaz、V. Darias、C. C. SÁNchez Mateo

  DOI：10.1002/jhet.5570370226

  日期：2000.3

  In this paper we describe a series of new thieno and pyrazolo[2,1]benzothiazepine derivatives 7a-o which were synthesized by two different methods both starting from the previously described tricyclic alcohols 1–3. Several components of this series were effective p. o. (per os, orally) in different pharmacological tests currently employed in the evaluation of antidepressant activity.

  在本文中，我们描述了一系列新的噻吩并吡唑并[2,1]苯并硫氮杂pine衍生物7a-o，它们是通过两种不同的方法合成的，均从上述三环醇1-3开始。该系列的几个成分在当前用于评估抗抑郁药活性的不同药理试验中均有效（口服）。
• Synthesis of new hetero[2,1]benzothiazepine derivatives
  作者：Salvador Vega、Juan A. Díaz

  DOI：10.1002/jhet.5570340416

  日期：1997.7

  As part of an investigation directed to the search of new neurotropic agents we have prepared a number of hydroxy and hydroximino derivatives of the novel thieno and pyrazolo[2,1]benzothiazepine ring systems. Assignments of the Z and E hydroximino isomers were performed by study of their 1H and 13C nmr spectra and NOE experiments.

  作为针对寻找新的神经营养剂的研究的一部分，我们准备了许多新颖的硫杂环丁烷和吡唑并[2,1]苯并硫氮杂环系统的羟基和氢氧嘧啶衍生物。Z和E氢氧氨基异构体的分配通过研究其1 H和13 C nmr光谱以及NOE实验进行。