N-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-N-t-butoxycarbonylcarbamic acid t-butyl ester | 314271-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-N-t-butoxycarbonylcarbamic acid t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 314271-23-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₇
• 分子量: 368.387
• InChiKey: OLQDRFCKMCVMNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-N-t-butoxycarbonylcarbamic acid t-butyl ester 在 palladium-carbon 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-(2-amino-5-methoxyphenyl)-N-methylcarbamic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1191019B1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯胺 、 二碳酸二叔丁酯 在 2-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the title compound (10.6 g, yield 101%)的产率得到N-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-N-t-butoxycarbonylcarbamic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for the synthesis of benzimidazole derivatives and a process for the preparation thereof

  摘要：

  本发明提供了一种制备苯并咪唑衍生物(I)或其药学上可接受的盐的过程，其中R1是C1-C6烷基，C1-C6烷氧基等，R2是C1-C6烷基，R3是氢或保护基，该衍生物表现出优异的降血糖作用。该过程包括将胺衍生物(III)与羧酸衍生物(II)缩合形成化合物(IV)，随后在酸的存在下使化合物(IV)环化。

  公开号：

  US06753347B2

文献信息

• Intermediates for the synthesis of benzimidazole compounds and process for the preparation thereof
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP1607385A1

  公开（公告）日：2005-12-21

  This invention provides a process for the preparation of a benzimidazole derivative (9) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, by condensation of a compound of formula (6) with a compound of formula (7) in the presence of a condensing agent to afford a compound of formula (8), followed by, if necessary removal of the amino protecting group of compound (8), and then cyclization of compound (8) in the presence of an acid, wherein R1e, R2e, R3e and R4e are each independently hydrogen, hydroxyl, alkyl, alkoxy, benzyloxy, acetoxy, trifluoromethyl or halogen, R7e is alkyl and R8e is hydrogen or an amino protecting group, wherein R1e, R2e, R3e, R4e, R7e and R8e are as defined above, wherein R1e, R2e, R3e, R4e, and R7e are as defined above.

  本发明提供了一种制备苯并咪唑衍生物（9）或其药学上可接受的盐的工艺，其方法是：在缩合剂存在下，将式（6）化合物与式（7）化合物缩合，得到式（8）化合物，然后必要时去除化合物（8）的氨基保护基，再在酸存在下将化合物（8）环化、 其中 R1e、R2e、R3e 和 R4e 各自独立地为氢、羟基、烷基、烷氧基、苄氧基、乙酰氧基、三氟甲基或卤素，R7e 为烷基，R8e 为氢或氨基保护基、 其中 R1e、R2e、R3e、R4e、R7e 和 R8e 如上定义、 其中 R1e、R2e、R3e、R4e 和 R7e 如上定义。
• JP2001072671A
  申请人：——

  公开号：JP2001072671A

  公开（公告）日：2001-03-21
• US6525220B2
  申请人：——

  公开号：US6525220B2

  公开（公告）日：2003-02-25
• US6753347B2
  申请人：——

  公开号：US6753347B2

  公开（公告）日：2004-06-22
• INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1191019B1

  公开（公告）日：2006-08-16