5,5-二甲基-3-[3-(三氟甲基)苯基]咪唑烷-2,4-二酮 | 70842-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5,5-二甲基-3-[3-(三氟甲基)苯基]咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(3-Trifluormethyl-phenyl)-5,5-dimethylhydantoin
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-imidazolidine-2,4-dione；Hydantoin, 5,5-dimethyl-3-(alpha,alpha,alpha-trifluoro-m-tolyl)-；5,5-dimethyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 70842-06-7
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 272.227
• InChiKey: SOXPYSRBYPLMQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-3-[3-(三氟甲基)苯基]咪唑烷-2,4-二酮 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以92 %的产率得到尼鲁米特
  参考文献：
  名称：

  CuF2/MeOH 催化的 N3-乙内酰脲选择性 Chan-Lam 偶联：方法和机理洞察

  摘要：

  在 CuF 2 /MeOH 的辅助下，在室温和露天条件下，在无碱和无配体的条件下，建立了乙内酰脲与取代的芳基/杂芳基硼酸的有效且实用的 N-芳基化反应。该协议是通用的，各种 N-芳基化乙内酰脲以优异的产率和独特的区域选择性制备。进一步探索了CuF 2 /MeOH 组合以提供选择性 N 3-5-氟尿嘧啶核苷的芳基化。该协议的效率也通过市售药物 Nilutamide 的克级合成得到证明。基于密度泛函理论计算的机理研究表明，乙内酰脲和甲醇除了分别作为反应物和溶剂外，对于反应过程中催化活性铜物种的产生至关重要。所提出的反应机理表明选择性 N 3乙内酰脲的-芳基化在甲醇中是有利的，这有助于通过形成正方形规划的 Cu(II) 络合物来启动催化循环，在该络合物中观察到强氢键相互作用。这项研究有望提高对 Cu(II) 催化的氧化 N-芳基化反应的理解，并有助于从头设计和开发 Cu 催化的偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00408
• 作为产物：
  描述：

  OCN-Aib-OMe 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5,5-二甲基-3-[3-(三氟甲基)苯基]咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Link; Stohler, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 3, p. 261 - 265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazolidinderivate, Verfahren zu deren Herstellung, Zwischenprodukte zur Verwendung in diesem Verfahren, entsprechende pharmazeutische Präparate sowie die Verwendung der Wirkstoffe
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0001813A1

  公开（公告）日：1979-05-16

  imidazolidinderivate der allgemeinen Formel in der X Sauserstoff oder imino und R eine der Gruppen darstellt, sowie deren Herstellung und Verwendung als antiandrogen oder z.T. schistosomicid wirksame Mittel, femer die entsprechenden pharmazeutischen Präparate sowie Harnstoffderivate als Zwischenprodukte.

  通式如下的咪唑烷衍生物 其中 X 代表 sauser 或 imino，R 代表以下基团之一 代表 以及它们作为抗雄激素或部分杀血吸虫药物的制备和使用、相应的药物制剂以及作为中间体的脲衍生物。
• LINK, H.;STOHLER, H. R., EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 3, 261-265
  作者：LINK, H.、STOHLER, H. R.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von Imidazolidinderivaten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0017976B1

  公开（公告）日：1983-06-22
• US4407814A
  申请人：——

  公开号：US4407814A

  公开（公告）日：1983-10-04
• US4482739A
  申请人：——

  公开号：US4482739A

  公开（公告）日：1984-11-13