(S)-2-amino-N-benzyl-3-methylbutyramide hydrochloride | 1201901-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-benzyl-3-methylbutyramide hydrochloride
• 英文别名: (S)-2-amino-N-benzyl-3-methylbutyramide；H-Val-NHBn hydrochloride；(2S)-2-amino-N-benzyl-3-methylbutanamide;hydrochloride
• CAS: 1201901-59-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O*ClH
• 分子量: 242.749
• InChiKey: BIOKZEZGHHOPMR-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-benzyl-3-methylbutyramide hydrochloride 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 tert-butyl N-[[(2S)-2-[[(2S)-1-(benzylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a potent and highly β1 specific proteasome inhibitor from a focused library of urea-containing peptide vinyl sulfones and peptide epoxyketones

  摘要：

  甾环蛋白(syringolin)是一类天然产物，能强效且特异性地抑制蛋白酶体，并展现出有前景的抗肿瘤活性。为了深入了解甾环蛋白的作用机制，我们在寡肽乙烯砜和肽环氧酮中引入甾环蛋白中存在的脲环结构单元，从而产生了一系列强效的新型蛋白酶体抑制剂。脲环连接位点相对于亲电陷阱的距离，强烈影响蛋白酶体亚基的选择性。化合物13和15对β5亚基具有选择性，其效力超过了甾环蛋白A。相比之下，化合物5可能是迄今为止报道的在活细胞中活性最强的β1亚基选择性化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06554h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[1-(苄基氨基)-3-甲基-1-氧代-2-丁炔基]氨基甲酸酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(S)-2-amino-N-benzyl-3-methylbutyramide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型基于叔醇的BACE-1抑制剂的合成与评价

  摘要：

  BACE-1已成为未来阿尔茨海默氏症治疗中最具特征的靶标之一。根据成功鉴定的HIV-1蛋白酶的掩蔽抑制剂，我们预见到含有叔醇的过渡态模拟结构也将作为BACE-1抑制剂值得评估。通过合成路线使用环氧醇衍生物作为关键中间体制备了十二种新型抑制剂。最佳合成的叔羟基抑制剂的BACE-1 IC 50值为0.38μM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.106

文献信息

• New Chiral Zwitterionic Phosphorus Heterocycles: Synthesis, Structure, Properties and Application as Chiral Solvating Agents
  作者：Andrey E. Sheshenev、Ekaterina V. Boltukhina、Anastasiya A. Grishina、Ivana Cisařova、Ilya M. Lyapkalo、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/chem.201300062

  日期：2013.6.17

  A family of new chiral zwitterionic phosphorus‐containing heterocycles (zPHC) have been derived from methylene‐bridged bis(imidazolines). These structures were unambiguously determined, including single‐crystal XRD analysis for two compounds. The stability, acid/base and electronic properties of these dipolar phosphorus heterocycles were subsequently investigated. zPHCs can be successfully employed

  一个新的手性两性离子含磷杂环（zPHC）家族衍生自亚甲基桥双（咪唑啉）。明确确定了这些结构，包括对两种化合物的单晶XRD分析。随后研究了这些偶极磷杂环的稳定性，酸/碱和电子性质。zPHCs可以成功地用作一类新的手性溶剂化剂，用于通过NMR光谱对手性羧酸和磺酸进行对映异构化。通过NMR滴定法确定了形成的供体-受体复合物的化学计量和结合常数。
• Design and synthesis of BACE-1 inhibitors utilizing a tertiary hydroxyl motif as the transition state mimic
  作者：Fredrik Wångsell、Francesco Russo、Jonas Sävmarker、Åsa Rosenquist、Bertil Samuelsson、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.065

  日期：2009.8

  Two series of drug-like BACE-1 inhibitors with a shielded tertiary hydroxyl as transition state isostere have been synthesized. The most potent inhibitor exhibited a BACE-1 IC50 value of 0.23 mu M. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.