3-(p-tolylsulfonyl)pentane | 65325-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolylsulfonyl)pentane
• 英文别名: 1-methyl-4-(pentan-3-ylsulfonyl)benzene；1-Methyl-4-(pentane-3-sulfonyl)benzene；1-methyl-4-pentan-3-ylsulfonylbenzene
• CAS: 65325-88-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂S
• 分子量: 226.34
• InChiKey: YDYDWBDNKXNNSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolylsulfonyl)pentane 在 正丁基锂 、 4-dodecylbenzenesulfonyl azide 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 3-azidopent-3-yl dodecyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  用硫醇盐取代 α-叠氮基砜形成 α-叠氮基硫化物

  摘要：

  在 1,1,3,3-四甲基胍存在下用硫醇处理 α-叠氮基砜后，磺酰基被硫醇盐取代，导致形成 α-叠氮基硫化物。基于实验结果和 DFT 计算，提出了在叠氮基上添加硫醇盐并生成亚烷基三氮烯的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02895
• 作为产物：
  描述：

  1-(α-bromo-α,α-difluoromethylsulfanyl)-4-methylbenzene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(p-tolylsulfonyl)pentane
  参考文献：
  名称：

  α-芳基硫烷基-α-氟类胡萝卜素：它们的新化学方法和合成应用。

  摘要：

  研究了芳基硫代溴二氟甲烷与格氏试剂的溴-镁交换反应。用亲电子试剂捕集后，得到烷基芳基硫化物和烯酮二硫缩醛。该反应被提议通过新型的α-芳基硫烷基-α-氟类胡萝卜素发生。还报道了芳硫基甲烷多极合成子的第一个例子。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048085m

文献信息

• α-Arylsulfanyl-α-fluoro Carbenoids:  Their Novel Chemistry and Synthetic Applications
  作者：Manat Pohmakotr、Winai Ieawsuwan、Patoomratana Tuchinda、Palangpon Kongsaeree、Samran Prabpai、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1021/ol048085m

  日期：2004.11.1

  bromine-magnesium exchange reactions of arylthiobromodifluoromethanes with Grignard reagents have been studied. Upon trapping with electrophiles, alkyl aryl sulfides and ketenedithioacetals are obtained. The reaction is proposed to occur via novel alpha-arylsulfanyl-alpha-fluoro carbenoids. The first examples of arylthiomethane multipole synthons are also reported. [reaction: see text]

  研究了芳基硫代溴二氟甲烷与格氏试剂的溴-镁交换反应。用亲电子试剂捕集后，得到烷基芳基硫化物和烯酮二硫缩醛。该反应被提议通过新型的α-芳基硫烷基-α-氟类胡萝卜素发生。还报道了芳硫基甲烷多极合成子的第一个例子。[反应：看文字]
• Substitution of α-Azido Sulfones with Thiolates to Form α-Azido Sulfides
  作者：Akito Katayama、Yuan Jin、Yoshitake Nishiyama、Takamitsu Hosoya、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02895

  日期：2022.10.14

  Upon treatment of α-azido sulfones with a thiol in the presence of 1,1,3,3-tetramethylguanidine, substitution of the sulfonyl group with a thiolate occurred, resulting in the formation of α-azido sulfides. Based on experimental results and DFT calculations, a reaction mechanism that involves the addition of a thiolate to the azido group and generation of an alkylidene triazene is proposed.

  在 1,1,3,3-四甲基胍存在下用硫醇处理 α-叠氮基砜后，磺酰基被硫醇盐取代，导致形成 α-叠氮基硫化物。基于实验结果和 DFT 计算，提出了在叠氮基上添加硫醇盐并生成亚烷基三氮烯的反应机理。