tert-butyl (2-methyl-1-oxo-1-(phenylamino)propan-2-yl)carbamate | 1395361-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-methyl-1-oxo-1-(phenylamino)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-N-phenylisobutyramide；tert-butyl N-(1-anilino-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• CAS: 1395361-28-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: LJEZVZMYDYNZJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-methyl-1-oxo-1-(phenylamino)propan-2-yl)carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-N-(2-methyl-1-oxo-1-(phenylamino)propan-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  中心氨基酸构象受限的二酰胺：设计、合成和生物活性

  摘要：

  以氯虫苯甲酰胺（CHL）为代表的二酰胺类杀虫剂广泛应用于鳞翅目昆虫的防治。为了开发具有新型支架的生物活性二酰胺，我们设计并合成了一系列含有中心氨基酸的二酰胺，以在构象上模拟 CHL。生物测定结果表明，大多数含有 1-氨基环丙烷-1-羧酸的化合物对Mythimna separate和Plutella xylostella表现出优异的杀幼虫效力。经过系统的结构-活性关系研究，1-23被确定为潜在的杀虫剂候选物，其 LC 50值分别为 34.920 mg·L -1和61.992 mg·L -1在P. xylostella上。最后，分子对接揭示了1-23与靶蛋白兰尼碱受体的可能结合模式。

  DOI：

  10.1002/jhet.4443
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸 、 苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 以50%的产率得到tert-butyl (2-methyl-1-oxo-1-(phenylamino)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  活化的（苄氧羰基氨基）丙二酸的3,5,5-三取代乙内酰脲

  摘要：

  摘要 将2-烷基-2-（苄氧基羰基氨基）丙二酸二乙酯皂化，用草酰氯活化，并用伯芳族胺处理。得到3，5-二取代的乙内酰脲-5-羧酰胺。作为第二产物，分离出2-烷基-2-甲酰胺基-N 1，N 3-双（芳基）丙二酰胺。预计这两种产品的形成都包括将其环化成2-烷氧基恶唑-5（4 H）-酮（用作乙内酰脲的前体），或进一步转化为N-羧酸酐，它们的氯化物促进开环，然后转化为双（芳基）丙二酰胺。 将2-烷基-2-（苄氧基羰基氨基）丙二酸二乙酯皂化，用草酰氯活化，并用伯芳族胺处理。得到3，5-二取代的乙内酰脲-5-羧酰胺。作为第二产物，分离出2-烷基-2-甲酰胺基-N 1，N 3-双（芳基）丙二酰胺。预计这两种产品的形成都包括将其环化成2-烷氧基恶唑-5（4 H）-酮（用作乙内酰脲的前体），或进一步转化为N-羧酸酐，它们的氯化物促进开环，然后转化为双（芳基）丙二酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290974

文献信息

• Contribution of Solvents to Geometrical Preference in the <i>Z</i>/<i>E</i> Equilibrium of <i>N</i>-Phenylthioacetamide
  作者：Shuyi Song、Tadashi Hyodo、Hirotaka Ikeda、Kim Anh L. Vu、Yulan Tang、Erika S. Chan、Yuko Otani、Satoshi Inagaki、Kentaro Yamaguchi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00801

  日期：2022.2.4

  various solvents by means of 1H NMR spectroscopy, as well as molecular dynamics (MD) and other computational analyses. Our experimental results indicate that the Z/E isomer preference of secondary (NH)thioamides of N-phenylthioacetamides shows substantial solvent dependency, whereas the corresponding amides do not show solvent dependency of the Z/E isomer ratios. Detailed study of the solvent effects

  我们通过1 H NMR 光谱以及分子动力学 (MD) 和其他计算分析研究了N-苯基硫代乙酰胺（硫代乙酰苯胺）衍生物在各种溶剂中的Z / E偏好。我们的实验结果表明，N-苯基硫代乙酰胺的仲（NH）硫代酰胺的Z / E异构体偏好显示出显着的溶剂依赖性，而相应的酰胺不显示Z / E的溶剂依赖性异构体比例。基于分子动力学模拟对溶剂效应的详细研究表明，溶剂和 (NH) 硫代乙酰胺之间形成氢 (H) 键的主要方式有两种，这会影响 (NH) 硫代酰胺的Z / E异构体偏好。在连续溶剂模型中存在一个或两个显式溶剂分子的情况下，NH-硫代酰胺的 DFT 计算可以有效地模拟 MD 模拟中硫代酰胺周围的多个溶剂分子的溶剂化，并阐明硫代酰胺和溶剂之间相互作用的精确性质. 轨道相互作用分析表明，与直觉相反，Z / ENH-硫代乙酰胺的偏好主要由空间排斥决定，而空间拥挤的N-甲基硫代乙酰胺的偏好主要由硫代酰胺共轭决定。
• 3,5,5-Trisubstituted Hydantoins from Activated (Benzyloxycarbonyl­amino)­malonic Acids
  作者：Michael Gütschow、Lukáš Hroch、Marie Hrušková、Janina Schmitz、Gregor Schnakenburg

  DOI：10.1055/s-0031-1290974

  日期：2012.6

  2-alkyl-2-formamido-N 1,N 3-bis(aryl)malonamides were isolated. The formation of both types of products is expected to include a cyclization to 2-alkoxyoxazol-5(4H)-ones, acting as precursor for the hydantoins, or a further transformation to N-carboxy anhydrides, their chloride-promoted ring opening, and subsequent conversion to give the bis(aryl)malon­amides. Diethyl 2-alkyl-2-(benzyloxycarbonylamino)malonates

  摘要 将2-烷基-2-（苄氧基羰基氨基）丙二酸二乙酯皂化，用草酰氯活化，并用伯芳族胺处理。得到3，5-二取代的乙内酰脲-5-羧酰胺。作为第二产物，分离出2-烷基-2-甲酰胺基-N 1，N 3-双（芳基）丙二酰胺。预计这两种产品的形成都包括将其环化成2-烷氧基恶唑-5（4 H）-酮（用作乙内酰脲的前体），或进一步转化为N-羧酸酐，它们的氯化物促进开环，然后转化为双（芳基）丙二酰胺。 将2-烷基-2-（苄氧基羰基氨基）丙二酸二乙酯皂化，用草酰氯活化，并用伯芳族胺处理。得到3，5-二取代的乙内酰脲-5-羧酰胺。作为第二产物，分离出2-烷基-2-甲酰胺基-N 1，N 3-双（芳基）丙二酰胺。预计这两种产品的形成都包括将其环化成2-烷氧基恶唑-5（4 H）-酮（用作乙内酰脲的前体），或进一步转化为N-羧酸酐，它们的氯化物促进开环，然后转化为双（芳基）丙二酰胺。
• Diamides conformationally restricted with central amino acid: Design, synthesis, and biological activities
  作者：Rui‐Jia Chen、Cong Zhou、Le‐Feng Dong、Ting‐Ting Feng、Gang‐Ao Wang、Jun‐Jie Wang、Yu‐Cheng Gu、Zhi‐Ping Xu、Jia‐Gao Cheng、Xu‐Sheng Shao、Xiao‐Yong Xu、Zhong Li

  DOI：10.1002/jhet.4443

  日期：2022.6

  Diamide insecticides, represented by chlorantraniliprole (CHL), were widely applied in the control of lepidopteran insects. In efforts to develop bioactive diamides with novel scaffolds, we design and synthesized a series of diamides containing central amino acids to conformationally simulate CHL. Bioassay results indicated that most compounds containing 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid exhibited

  以氯虫苯甲酰胺（CHL）为代表的二酰胺类杀虫剂广泛应用于鳞翅目昆虫的防治。为了开发具有新型支架的生物活性二酰胺，我们设计并合成了一系列含有中心氨基酸的二酰胺，以在构象上模拟 CHL。生物测定结果表明，大多数含有 1-氨基环丙烷-1-羧酸的化合物对Mythimna separate和Plutella xylostella表现出优异的杀幼虫效力。经过系统的结构-活性关系研究，1-23被确定为潜在的杀虫剂候选物，其 LC 50值分别为 34.920 mg·L -1和61.992 mg·L -1在P. xylostella上。最后，分子对接揭示了1-23与靶蛋白兰尼碱受体的可能结合模式。