[[(1S,2S,3S,5R)-5-diphenylphosphoryl-2,3-dimethoxycyclopentyl]methyl-phenylphosphoryl]benzene | 423773-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [[(1S,2S,3S,5R)-5-diphenylphosphoryl-2,3-dimethoxycyclopentyl]methyl-phenylphosphoryl]benzene
• CAS: 423773-05-1
• 化学式: C₃₂H₃₄O₄P₂
• 分子量: 544.567
• InChiKey: SLCBOXXNAYDQEB-IHZBLBIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[(1S,2S,3S,5R)-5-diphenylphosphoryl-2,3-dimethoxycyclopentyl]methyl-phenylphosphoryl]benzene 在 三氯硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到[(1S,2S,3S,5R)-5-diphenylphosphanyl-2,3-dimethoxycyclopentyl]methyl-diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of chiral bisphosphines through lithiation–conjugate addition tandem cyclization of chiral α,β,ψ,ω-unsaturated bisphosphine oxide

  摘要：

  用二异丙基酰胺锂处理非手性和手性δ,δ²,Ï,Ï-不饱和双膦氧化物时，会发生石化-共轭加成串联环化反应，生成相应的内δ,δ²-不饱和环状双膦氧化物；环化双膦氧化物的连续立体选择性还原得到了相应的反式和顺式双膦，这些双膦作为手性双膦配体成功地应用于催化不对称氢化反应。

  DOI：

  10.1039/b109269c
• 作为产物：
  描述：

  [[(1E,3S,4S,5E)-6-diphenylphosphoryl-3,4-dimethoxyhexa-1,5-dienyl]-phenylphosphoryl]benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [[(1S,2S,3S,5R)-5-diphenylphosphoryl-2,3-dimethoxycyclopentyl]methyl-phenylphosphoryl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of chiral bisphosphines through lithiation–conjugate addition tandem cyclization of chiral α,β,ψ,ω-unsaturated bisphosphine oxide

  摘要：

  用二异丙基酰胺锂处理非手性和手性δ,δ²,Ï,Ï-不饱和双膦氧化物时，会发生石化-共轭加成串联环化反应，生成相应的内δ,δ²-不饱和环状双膦氧化物；环化双膦氧化物的连续立体选择性还原得到了相应的反式和顺式双膦，这些双膦作为手性双膦配体成功地应用于催化不对称氢化反应。

  DOI：

  10.1039/b109269c