2,3-dichloroimidazo[1,2-α]pyridine | 4926-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2,3-dichloroimidazo[1,2-α]pyridine
• 英文别名: 2,3-Dichlor-imidazo<1,2-a>pyridin；2,3-dichloro-imidazo[1,2-a]pyridine；2,3-Dichloroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 4926-53-8
• 化学式: C₇H₄Cl₂N₂
• 分子量: 187.028
• InChiKey: YJLJPBTUCQDRKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloroimidazo[1,2-α]pyridine 、 Diphenylphosphine oxide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(2-chloroimidazo[1,2-α]pyridin-3-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  胺与羧酸的无过渡金属串联氯环化反应：获得氯咪唑并[1,2-α]吡啶

  摘要：

  报道了2-氨基吡啶与脂肪族羧酸的有效的一锅且无过渡金属的氯环化级联。这种转化为2-氯或3-氯取代的咪唑并[1，2-α]吡啶提供了一种新颖的方法，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01868
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 氯乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到2,3-dichloroimidazo[1,2-α]pyridine
  参考文献：
  名称：

  胺与羧酸的无过渡金属串联氯环化反应：获得氯咪唑并[1,2-α]吡啶

  摘要：

  报道了2-氨基吡啶与脂肪族羧酸的有效的一锅且无过渡金属的氯环化级联。这种转化为2-氯或3-氯取代的咪唑并[1，2-α]吡啶提供了一种新颖的方法，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01868

文献信息

• US7714319B2
  申请人：——

  公开号：US7714319B2

  公开（公告）日：2010-05-11
• Transition-Metal-Free Tandem Chlorocyclization of Amines with Carboxylic Acids: Access to Chloroimidazo[1,2-α]pyridines
  作者：Xinsheng Xiao、Ying Xie、Siyi Bai、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01868

  日期：2015.8.21

  An efficient one-pot and transition-metal-free chlorocyclization cascade of 2-aminopyridines with aliphatic carboxylic acids is reported. This transformation provides a novel approach to 2-chloro- or 3-chloro-substituted imidazo[1, 2-α]pyridines with a broad range of substrate scopes.

  报道了2-氨基吡啶与脂肪族羧酸的有效的一锅且无过渡金属的氯环化级联。这种转化为2-氯或3-氯取代的咪唑并[1，2-α]吡啶提供了一种新颖的方法，具有广泛的底物范围。