Methyl 4-<(4'-tolylsulfonyl)methyl>benzoate | 117687-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-<(4'-tolylsulfonyl)methyl>benzoate
• 英文别名: methyl 4-(tosylmethyl)benzoate；methyl 4-[(p-tolylsulfonyl)methyl]benzoate；Methyl 4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl}benzoate；methyl 4-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]benzoate
• CAS: 117687-51-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: IGDVZIOEOVDTOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179.0-198.5 °C (decomp)
• 沸点：
  498.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,4-[[[(4-甲基苯基)磺酰]亚肼基]甲基]-,甲基酯 在 iron(III) chloride 、 乙基溴化镁 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 以40%的产率得到Methyl 4-<(4'-tolylsulfonyl)methyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  磺酰腙铁催化分解合成砜类化合物

  摘要：

  磺酰腙的Fe催化分解产生砜。该反应非常普遍，允许从各种芳基、烷基和 α,β-不饱和醛和酮制备砜。交叉实验表明，该反应是一个分子间过程，可以通过亚磺酸根阴离子对铁卡宾配合物的亲核攻击来进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001492

文献信息

• Synthesis of sulfone derivatives via palladium-catalyzed cross-coupling of benzyl trimethylammonium triflates and sulfonyl hydrazides
  作者：Juelin Wan、Weijie Yu、Tao Wang、Jin Luo

  DOI：10.1080/10426507.2021.2016758

  日期：2022.7.3

  Abstract A palladium-catalyzed cross-coupling of benzyl trimethylammonium triflates and sulfonyl hydrazides for the synthesis of various benzyl sulfones is reported. This novel protocol shows widespread functional group tolerance, leading to the desired sulfones in moderate to excellent yields.

  摘要 报道了一种钯催化的苄基三甲基三氟甲磺酸铵与磺酰肼的交叉偶联，用于合成各种苄基砜。这种新颖的协议显示出广泛的官能团耐受性，从而以中等至优异的产量产生所需的砜。
• Highly Reactive Palladium-Catalyzed and Acetonitrile-Mediated Three-Component Reactions for Arylsulfone Synthesis
  作者：Muhammad Aliyu Idris、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03430

  日期：2022.11.25

  Arylsulfone groups play an important role in the synthesis of functionalized molecules. The acetonitrile-mediated three-component reactions for arylsulfone synthesis were developed in the presence of a 0.00025 mol % palladium catalyst. Arylboronic acids reacted with potassium metabisulfite (K2S2O5) and benzyl bromide in the presence of LiF and a very low concentration of PdCl2 in acetonitrile solvents

  芳基砜基团在功能化分子的合成中起着重要作用。乙腈介导的芳基砜合成三组分反应是在 0.00025 mol% 钯催化剂存在下开发的。芳基硼酸与焦亚硫酸钾 (K 2 S 2 O 5 ) 和苄基溴在存在 LiF 和极低浓度 PdCl 2的情况下，在乙腈溶剂中反应，以中等至良好的产率生成相应的苄基芳基砜。与K 2 S 2 O 5反应的各种芳基硼酸和碳亲电试剂在优化条件下生产所需的芳基砜。有人提出乙腈加速了芳基硼酸和 LiF 反应中芳基阴离子物质的产生。
• Synthesis and spectral studies of some alkyl [(substituted phenylsulfonyl)methyl]benzoate derivatives. 3
  作者：Ali A. El-Bardan、Ezzat A. Hamed、Esmat F. Saad

  DOI：10.1021/je00055a036

  日期：1989.1
• EL-BARDAN, ALI A.;HAMED, EZZAT A.;SAAD, ESMAT F., J. CHEM. AND ENG. DATA, 34,(1989) N, C. 133
  作者：EL-BARDAN, ALI A.、HAMED, EZZAT A.、SAAD, ESMAT F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Sulfones by Iron-Catalyzed Decomposition of Sulfonylhydrazones
  作者：José Barluenga、María Tomás-Gamasa、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/ejoc.201001492

  日期：2011.3

  The Fe-catalyzed decomposition of sulfonylhydrazones gives rise to sulfones. The reaction is quite general and allows the preparation of sulfones from a variety of aryl, alkyl, and α,β-unsaturated aldehydes and ketones. Crossover experiments reveal that the reaction is an intermolecular process, which may proceed by nucleophilic attack of the sulfinate anion on an iron carbene complex.

  磺酰腙的Fe催化分解产生砜。该反应非常普遍，允许从各种芳基、烷基和 α,β-不饱和醛和酮制备砜。交叉实验表明，该反应是一个分子间过程，可以通过亚磺酸根阴离子对铁卡宾配合物的亲核攻击来进行。