N-[(2S)-4-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 936012-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-4-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 936012-10-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• 分子量: 319.425
• InChiKey: LTAMJMSYDLRMSL-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-4-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-tosyl-1,2,3-oxathiazinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  替代1,4-苯并a氮平，1,5-苯并恶唑啉以及N和S变体

  摘要：

  对映体纯的1,2-环氨基磺酸盐与苯酚，苯胺和苯硫酚亲核试剂的亲核裂解，然后进行Mitsunobu反应，包括使用该方法的邻喹啉甲基变体，为取代的1,4-四氢苯并x氮杂卓，苯并噻氮卓提供了入口和苯二氮卓类药物。该方法对1，3-环氨基磺酸盐的应用为类似的取代的1，5-苯并恶唑啉和1，5-苯并重氮化合物提供了平行入口。

  DOI：

  10.1021/ol9023453
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(4-methylbenzenesulfonamido)-4-phenylbutan-1-al 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-[(2S)-4-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从α-氨基酸对映体纯的N-甲苯磺酰氮杂环丁烷的简便合成路线

  摘要：

  以非常简单的化学方法，从手性α-氨基酸开始，以良好的总收率描述了各种手性2-取代-和2,4-二取代-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷（ee> 99％）的通用且方便的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.033