Ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidate | 358657-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidate
• 英文别名: ethyn (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidate；ethyl [(Z)-2-amino-1,2-dicyanovinyl]imidoformate
• CAS: 358657-89-3
• 化学式: C₇H₈N₄O
• 分子量: 164.167
• InChiKey: WAKHKSLIDJTOKC-TUKAJDRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.05h， 生成 5-Amino-1-methoxy-4-cyano-6-imino-1,6-dihydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  （Z）-N-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酰胺O-烷基肟的合成及其在碱存在下环化的研究

  摘要：

  通过使（Z）-N-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酸酯与烷氧基胺NH 2 OR（R ＝ CH 2 Ph，Me）反应，以高收率制备了标题化合物（3）。这些化合物通过与乙醇NaOH溶液反应而环化成相应的5-氨基-4-氰基咪唑4。在乙酸乙酯中，以DBU为碱，a胺肟3遵循意想不到的环化途径，导致嘧啶结构5。mid胺肟3a和嘧啶5a均获得了单晶X射线结构（R = CH 2Ph）。在固态和溶液中均发现的the胺肟结构中的强分子内氢键可能是这些化合物中观察到的异常环化模式的原因。

  DOI：

  10.1039/a901332f
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 二氨基马来腈 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以84.7%的产率得到Ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidate
  参考文献：
  名称：

  9-苄基腺嘌呤的改进合成：腺苷及其类似物的模型

  摘要：

  已经报道了 9-苄基腺嘌呤 (I) 的改进合成，这是多种具有生物学和治疗意义的腺嘌呤核苷的模型。目标化合物通过 1-苄基-4-氰基-5-甲氧基亚甲基亚氨基-咪唑 (14) 与胍的缩合反应合成。化合物 14 由 5-氨基-1-苄基-4-氰基咪唑 (5) 制备，后者又由苄胺与 (Z)-N-(2-氨基-1,2-二氰基乙烯基) 甲酰亚胺乙酯反应制备 ( 13)。后者是通过二氨基马来腈 (6) 与原甲酸三乙酯反应合成的。

  DOI：

  10.1081/scc-100000581

文献信息

• [EN] AGRICULTURAL CHEMICALS<br/>[FR] SUBSTANCES AGROCHIMIQUES
  申请人：REDAG CROP PROT LTD

  公开号：WO2017178819A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention relates to compounds which are of use in the field of agriculture as fungicides.

  本发明涉及在农业领域作为杀菌剂使用的化合物。
• [EN] MACROCYCLIC PURINES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] PURINES MACROCYCLIQUES DESTINÉES AU TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2014009509A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  This invention relates macrocyclic purine derivatives having formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in treating viral infections.

  这项发明涉及具有式(I)的大环嘌呤衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们在治疗病毒感染中的应用。
• [EN] PURINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PURINE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2013068438A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to purine derivatives of formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in treating viral infections.

  本发明涉及式(I)的嘌呤衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们在治疗病毒感染中的应用。
• 1-Alkylation of 4,5-Dicyanoimidazole by Ortho Esters
  作者：Stephen J. Johnson

  DOI：10.1055/s-1991-26384

  日期：——

  Reexamination of the reaction of ortho esters with diaminomaleonitrile (1) or 4,5-dicyanoimidazole (3a) revealed that 1-alkyl-4,5-dicyanoimidazoles 4a-f can be obtained in high yield in a one-pot procedure without any additional reagent. This simple procedure is economically competitive with other known methods. Several products previously reported for similar reactions have been shown to be the imidates of diaminomaleonitrile, 2b and 7.

  再次检验了邻醇酯与二氨基美克腈（1）或4,5-二氰基咪唑（3a）的反应后发现，可以通过一步法在不添加任何额外试剂的情况下高产率获得1-烷基-4,5-二氰基咪唑（4a-f）。这一简单的操作经济上与其他已知方法具有竞争力。先前报道的类似反应的几个产物已证明是二氨基美克腈的咪唑酯，2b和7。
• A New Approach to the Synthesis ofN,N-Dialkyladenine Derivatives
  作者：M. José Alves、M. Alice Carvalho、Sílvia Carvalho、Alice M. Dias、Francisco H. Fernandes、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1002/ejoc.200700416

  日期：2007.10

  N,N-Dialkyladenine derivatives were prepared by two different reaction sequences starting from 5-amino-4-cyanoformimidoylimidazoles. When these imidazoles were treated with dimethylformamide diethyl acetal, a 5-aminomethyleneamino-4-cyanoformimidoylimidazole was isolated and evolved to the N,N-dialkyladenine in the presence of a secondary alkylamine. The same purine structure was isolated when the

  N,N-二烷基腺嘌呤衍生物是通过两种不同的反应序列从 5-amino-4-cyanoformimidoylimidazoles 开始制备的。当这些咪唑用二甲基甲酰胺二乙基乙缩醛处理时，5-氨基亚甲基氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑被分离出来并在仲烷基胺的存在下演变为N，N-二烷基腺嘌呤。当首先用仲胺处理 5-氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑以得到稳定的 4-脒基-5-氨基咪唑时，分离出相同的嘌呤结构。在室温下，当 4-脒基-5-氨基咪唑与二甲基甲酰胺二乙缩醛混合时，生成所需产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)