(4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-2-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-chromene | 136680-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-2-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-chromene
• CAS: 136680-16-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂S
• 分子量: 332.507
• InChiKey: LGVCXWJJWDWQEI-GREBRCKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-2-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-chromene 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 {(1S,6S)-2,2,6-Trimethyl-6-[2-(toluene-4-sulfonyl)-acetoxy]-cyclohexyl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclisation of polyenic β-keto suiphoxides. A novel route to optically active intermediates for cyclic terpenoid synthesis

  摘要：

  光学活性聚烯烃 β-酮硫醚 4 和 5 分别经历由 SnCl4 介导的环化反应，生成易分离的非对映异构体二氢吡喃衍生物 6a,b 和 10a,b；其结晶立体异构体可转化为 (+)-二氢阿西替尼二醇 7 和 (–)-去甲阿布雷素 11。

  DOI：

  10.1039/c39910001173
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-1-(p-tolylsulfinyl)-2-propanone 在 四氯化锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-2-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Cyclisation of polyenic β-keto suiphoxides. A novel route to optically active intermediates for cyclic terpenoid synthesis

  摘要：

  光学活性聚烯烃 β-酮硫醚 4 和 5 分别经历由 SnCl4 介导的环化反应，生成易分离的非对映异构体二氢吡喃衍生物 6a,b 和 10a,b；其结晶立体异构体可转化为 (+)-二氢阿西替尼二醇 7 和 (–)-去甲阿布雷素 11。

  DOI：

  10.1039/c39910001173