N-Carbamoylmethyl-N-cyclohexyl-4-(2-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-imidazo[2,1-b]quinazolin-7-yloxy)-butyramide | 99694-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-Carbamoylmethyl-N-cyclohexyl-4-(2-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-imidazo[2,1-b]quinazolin-7-yloxy)-butyramide
• 英文别名: N-(2-amino-2-oxoethyl)-N-cyclohexyl-4-[(2-oxo-3,5-dihydro-1H-imidazo[2,1-b]quinazolin-7-yl)oxy]butanamide
• CAS: 99694-56-1
• 化学式: C₂₂H₂₉N₅O₄
• 分子量: 427.503
• InChiKey: XHJWUSMWZCDVEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲酰基-4-硝基苯氧基)丁酰氯 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-Carbamoylmethyl-N-cyclohexyl-4-(2-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-imidazo[2,1-b]quinazolin-7-yloxy)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂。2. N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉-7-基）-氧]丁酰胺（RS- 82856）。

  摘要：

  环状AMP磷酸二酯酶（PDE）抑制剂N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉-7-基的一系列类似物）氧基]丁酰胺（RS-82856，1）是通过侧链取代基，长度，位置，连接原子和母体杂环本身的系统变化而制备的。将该化合物评价为人血小板和大鼠或狗心脏组织中环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂，以及作为ADP诱导的血小板聚集的抑制剂。类似物系列的结构活性相关性表明，对1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2-一杂环的取代基的空间体积以及侧链的位置和长度有明显的限制。作为环状AMP磷酸二酯酶（PDE）的抑制剂，随着亲脂性侧链的增加，效力逐渐增加。但是，在血小板凝集抑制研究中，活性达到1的最大值，而更多的亲脂性化合物的活性明显降低。杂环本身的主要变化（以异构体和其他羰基变化表示）也降低了活性。由一系列类似物1定义的分子特征与当前对环状AMP PDE的F

  DOI：

  10.1021/jm00385a012

文献信息

• (2-Oxo-1,2,3,5-tetrahydroimidazo-/2,1-b/quinnazolinyl)-oxyalkylamides, their preparation, compositions containing them and their use in making medicaments
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0153152A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  Compounds according to the formula and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are 3',5'-cyclic AMP phosphodiesterase inhibitors useful as antithrombotic agents and the like in mammals.

  根据式 及其药学上可接受的盐类。 这些化合物是 3',5'-环 AMP 磷酸二酯酶抑制剂，可用作哺乳动物体内的抗血栓药等。
• VENUTI M. C.; JONES G. H.; ALVAREZ R.; BRUNO J. J., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 303-318
  作者：VENUTI M. C.、 JONES G. H.、 ALVAREZ R.、 BRUNO J. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4690925A
  申请人：——

  公开号：US4690925A

  公开（公告）日：1987-09-01