9,9-dibutyl-2-cyanofluorene | 88223-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-dibutyl-2-cyanofluorene
• 英文别名: 9,9-dibutyl-9H-fluorene-2-carbonitrile；9,9-dibutylfluorene-2-carbonitrile
• CAS: 88223-30-7
• 化学式: C₂₂H₂₅N
• 分子量: 303.447
• InChiKey: HOTXKENOHKMNFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dibutyl-2-cyanofluorene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 9,9-dibutyl-7-ethynyl-9H-fluorene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过选择发色团来控制咔唑基发射体中的供体-受体相互作用以实现近紫外发射

  摘要：

  合成了一端含有氰基官能化咔唑部分的新型有机材料，另一端通过乙炔间隔物与不同的发色团（如芴、咔唑和三苯胺）相连，并通过光物理、电化学、热和电致发光研究进行表征。中心咔唑部分的 C-2 和 C-7 原子处的类元键以及发色团的选择将发射限制在近紫外区域。化合物的光物理性质取决于与咔唑单元相连的发色团的性质。三苯胺取代的衍生物表现出该系列中最长的发射波长，这归因于三苯胺的拉长共轭和电子丰富性，而苯基和芴官能化的分子则显示出最短波长的振动模式。含有咔唑和三苯胺单元的化合物在其荧光光谱中表现出正溶剂化显色，这种行为是从供体到受体的电荷转移的特征。在咔唑和芴部分含有氰基取代基的芴衍生物表现出该系列中最好的电致发光特性，这可能是因为平衡的电荷传输和激子在发射层中的有效限制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701285
• 作为产物：
  描述：

  2-溴芴 在 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 9,9-dibutyl-2-cyanofluorene
  参考文献：
  名称：

  发射蓝光的多功能三苯胺中心星爆喹啉：合成，电化学和光物理性质†

  摘要：

  在催化作用下，通过Friedländer缩合4,4'，4'-三乙酰基三苯胺（2）和2-氨基苯基酮（3a-3g）合成了一系列以三苯胺为中心的星爆喹啉（1a-1g）。硫酸并具有很好的特征。它们具有很高的耐热性，具有较高的玻璃化转变温度（高于176.4°C）和分解温度（高于406°C）。这些化合物发射具有蓝色荧光λ EM最大范围从433到在稀甲苯溶液446纳米和461至502纳米的固态和具有相对高的效率（Φ Ù = 0.98-0.57）。1a–1g的估计电离电势（IP）为4.54至6.45 eV，远高于或高于包括三（8-羟基喹啉）铝在内的知名电子传输材料（ETM）的电离电势（Alq 3）（IP = 5.7–5.9 eV）和先前报道的寡喹啉（IP = 5.53–5.81 eV）。使用DFT B3LYP / 6-31G *进行的量子化学计算显示，最高占据分子轨道（HOMO）为-5.05至-4.81

  DOI：

  10.1039/c2ob25120e

文献信息

• Solov'yanov, A. A.; Beletskaya, I. P.; Reutov, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1592 - 1603
  作者：Solov'yanov, A. A.、Beletskaya, I. P.、Reutov, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL OXIMESTER DERIVATIVE COMPOUND, AND PHOTOPOLYMERIZATION INITIATOR AND PHOTORESIST COMPOSITION CONTAINING SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DE TYPE DÉRIVÉ D'OXIMESTER, INITIATEUR DE PHOTOPOLYMÉRISATION ET COMPOSITION DE PHOTORÉSERVE LE CONTENANT<br/>[KO] 신규한 옥심에스테르 유도체 화합물 및 이를 포함하는 광중합 개시제 및 포토레지스트 조성물
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2016126070A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  본 발명은 신규한 옥심에스테르 유도체 화합물, 이를 포함하는 광중합 개시제 및 포토레지스트 조성물에 관한 것으로, 상세하게 본 발명에 따른 옥심에스테르 유도체 화합물은 감도, 내열성, 내광성, 내화학성 및 내현상성이 우수하여 소량의 사용으로도 TFT-LCD 제조 공정 중의 노광 및 포스트베이크 공정 등에 효과적인 광중합 개시제 및 포토레지스트 조성물을 제공할 수 있다.
• Blue-light-emitting multifunctional triphenylamine-centered starburst quinolines: synthesis, electrochemical and photophysical properties
  作者：Peng Jiang、Dong-Dong Zhao、Xiao-Li Yang、Xiao-Lin Zhu、Jin Chang、Hong-Jun Zhu

  DOI：10.1039/c2ob25120e

  日期：——

  2-aminophenyl ketones (3a–3g) in the presence of catalytic sulfuric acid and characterized well. They are thermally robust with high glass transition temperatures (above 176.4 °C) and decomposition temperatures (above 406 °C). These compounds emit blue fluorescence with λEmmax ranging from 433 to 446 nm in dilute toluene solution and 461 to 502 nm in the solid-state and have a relatively high efficiency

  在催化作用下，通过Friedländer缩合4,4'，4'-三乙酰基三苯胺（2）和2-氨基苯基酮（3a-3g）合成了一系列以三苯胺为中心的星爆喹啉（1a-1g）。硫酸并具有很好的特征。它们具有很高的耐热性，具有较高的玻璃化转变温度（高于176.4°C）和分解温度（高于406°C）。这些化合物发射具有蓝色荧光λ EM最大范围从433到在稀甲苯溶液446纳米和461至502纳米的固态和具有相对高的效率（Φ Ù = 0.98-0.57）。1a–1g的估计电离电势（IP）为4.54至6.45 eV，远高于或高于包括三（8-羟基喹啉）铝在内的知名电子传输材料（ETM）的电离电势（Alq 3）（IP = 5.7–5.9 eV）和先前报道的寡喹啉（IP = 5.53–5.81 eV）。使用DFT B3LYP / 6-31G *进行的量子化学计算显示，最高占据分子轨道（HOMO）为-5.05至-4.81
• Manipulation of Donor-Acceptor Interactions in Carbazole-Based Emitters by Chromophore Choice To Achieve Near-UV Emission
  作者：Vellaichamy Joseph、K. R. Justin Thomas、Meenu Singh、Snehasis Sahoo、Jwo-Huei Jou

  DOI：10.1002/ejoc.201701285

  日期：2017.12.8

  patterns. The compounds containing carbazole and triphenylamine units exhibited positive solvatochromism in their fluorescence spectra, and this behavior is characteristic of charge transfer from a donor to an acceptor. A fluorene derivative containing cyano substituents at the carbazole and fluorene moieties exhibited the best electroluminescence characteristics in the series, probably because of balanced

  合成了一端含有氰基官能化咔唑部分的新型有机材料，另一端通过乙炔间隔物与不同的发色团（如芴、咔唑和三苯胺）相连，并通过光物理、电化学、热和电致发光研究进行表征。中心咔唑部分的 C-2 和 C-7 原子处的类元键以及发色团的选择将发射限制在近紫外区域。化合物的光物理性质取决于与咔唑单元相连的发色团的性质。三苯胺取代的衍生物表现出该系列中最长的发射波长，这归因于三苯胺的拉长共轭和电子丰富性，而苯基和芴官能化的分子则显示出最短波长的振动模式。含有咔唑和三苯胺单元的化合物在其荧光光谱中表现出正溶剂化显色，这种行为是从供体到受体的电荷转移的特征。在咔唑和芴部分含有氰基取代基的芴衍生物表现出该系列中最好的电致发光特性，这可能是因为平衡的电荷传输和激子在发射层中的有效限制。