ethyl 3-(dimethylamino)-2-fluoroacrylate | 37032-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(dimethylamino)-2-fluoroacrylate
• 英文别名: Ethyl 3-(dimethylamino)-2-fluoroprop-2-enoate
• CAS: 37032-44-3
• 化学式: C₇H₁₂FNO₂
• 分子量: 161.176
• InChiKey: WAGGZXNKBLNHSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(dimethylamino)-2-fluoroacrylate 、 1-(2-fluoro-3-methylbenzyl)-5-(isoxazol-3-yl)-1H-pyrazole-3-carboximidamide 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 16.0h， 以58%的产率得到5-fluoro-2-[1-[(2-fluoro-3-methylphenyl)methyl]-5-(1,2-oxazol-3-yl)pyrazol-3-yl]-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of IWP-051, a Novel Orally Bioavailable sGC Stimulator with Once-Daily Dosing Potential in Humans

  摘要：

  In recent years, soluble guanylate cyclase (sGC, EC 4.6.1.2) has emerged as an attractive therapeutic target for treating cardiovascular diseases and diseases associated with fibrosis and end-organ failure. Herein, we describe our design and synthesis of a series of 4-hydroxypyrimidine sGC stimulators starting with an internally discovered lead. Our efforts have led to the discovery of IWP-051, a molecule that achieves good alignment of potency, stability, selectivity, and pharmacodynamic effects while maintaining favorable pharmacokinetic properties with once-daily dosing potential in humans.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00479
• 作为产物：
  描述：

  盐酸二甲胺 、 sodium 3-ethoxy-2-fluoro-3-oxoprop-1-en-1-olate 生成 ethyl 3-(dimethylamino)-2-fluoroacrylate
  参考文献：
  名称：

  Elkik,E.; Oudotte,M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1972, vol. 274, p. 1579 - 1582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS SGC STIMULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILISÉS COMME STIMULATEURS DE SGC
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016044447A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  There are described imidazole and pyrazole derivatives which are useful as stimulators of sGC, particularly NO-independent, heme-dependent stimulators. These compounds are also useful for treating, preventing or managing various disorders that are herein disclosed.

  描述了咪唑和吡唑衍生物，它们可作为sGC的刺激剂，特别是NO独立、依赖血红素的刺激剂。这些化合物还可用于治疗、预防或管理本文中披露的各种疾病。
• [EN] 2 - BENZYL, 3 - (PYRIMIDIN- 2 -YL) SUBSTITUTED PYRAZOLES USEFUL AS SGC STIMULATORS<br/>[FR] PYRAZOLES 2-BENZYLE, 3-(PYRIMIDIN-2-YLE)-SUBSTITUÉS UTILES COMME STIMULATEURS DE SCG
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013101830A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  2-Benzyl, 3 - (pyrimidin- 2 -YL) substituted pyrazoles are described. They are useful as stimulators of sGC, particularly NO - independent, heme - dependent stimulators. These compounds may be useful for treating, preventing or managing various disorders that are herein disclosed.

  描述了2-苄基，3-（嘧啶-2-基）取代的吡唑啉。它们可作为sGC的刺激剂，特别是NO-独立的、血红蛋白依赖的刺激剂。这些化合物可能对治疗、预防或管理本文披露的各种疾病有用。
• Elkik,E.; Imbeaux-Oudotte, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 439 - 443
  作者：Elkik,E.、Imbeaux-Oudotte

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SGC STIMULATORS<br/>[FR] STIMULATEURS DE SGC
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012003405A4

  公开（公告）日：2012-02-23
• Elkik,E.; Imbeaux-Oudotte,M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1973, vol. 276, p. 1203 - 1206
  作者：Elkik,E.、Imbeaux-Oudotte,M.

  DOI：——

  日期：——