2-(4-(4-chlorophenyl)-6-(4-hydroxyphenyl)pyridin-2-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(4-chlorophenyl)-6-(4-hydroxyphenyl)pyridin-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-[4-(4-Chlorophenyl)-6-(4-hydroxyphenyl)pyridin-2-yl]phenol；2-[4-(4-chlorophenyl)-6-(4-hydroxyphenyl)pyridin-2-yl]phenol
• 化学式: C₂₃H₁₆ClNO₂
• 分子量: 373.839
• InChiKey: AWJIRXXSVSKOQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 ammonium acetate 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(4-(4-chlorophenyl)-6-(4-hydroxyphenyl)pyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  二羟基2,6-二苯基-4-氯苯基吡啶：具有DNA非嵌入催化活性的拓扑异构酶I和IIα双重抑制剂。

  摘要：

  为了开发新型的抗增殖药，系统设计，制备和研究了一系列新的十八种二羟基化的2,6-二苯基-4-氯苯基吡啶，并研究了它们对三种异构体的拓扑异构酶（拓扑）I和IIα的抑制特性和抗增殖作用癌细胞系（HCT15，T47D和HeLa）。在中央吡啶环的2-或6-位上具有间-或对-苯酚的化合物22-30显示出显着的双重topo I和topoIIα抑制活性，并对所有测试的人类癌细胞系具有强的抗增殖活性。但是，化合物13-21在2-上具有邻苯酚，中央吡啶环的6-位或6-位未显示出明显的topo I和topoIIα抑制活性，但显示出对所有测试的人类癌细胞系的中等抗增殖活性。在T47D癌细胞系中，与依托泊苷和喜树碱相比，化合物23表现出最高的抗增殖效能，分别高达348.5和105倍。构效关系研究表明，中央吡啶的2-和6-苯环上的羟基的对位和中心吡啶上的氯原子在4-苯环上的对位表现出最显着的topo I和topoI

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.048

文献信息

• Dihydroxylated 2,6-diphenyl-4-chlorophenylpyridines: Topoisomerase I and IIα dual inhibitors with DNA non-intercalative catalytic activity
  作者：Ganesh Bist、Seojeong Park、Chanju Song、Til Bahadur Thapa Magar、Aarajana Shrestha、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.048

  日期：2017.6

  structure-activity relationship study revealed that the para position of a hydroxyl group at 2-and 6-phenyl ring and chlorine atom at the para position of 4-phenyl ring of the central pyridine exhibited the most significant topo I and topo IIα inhibition, which might indicate introduction of the chlorine atom at the phenyl ring of 4-pyridine have an important role as dual inhibitors of topo I and topo IIα

  为了开发新型的抗增殖药，系统设计，制备和研究了一系列新的十八种二羟基化的2,6-二苯基-4-氯苯基吡啶，并研究了它们对三种异构体的拓扑异构酶（拓扑）I和IIα的抑制特性和抗增殖作用癌细胞系（HCT15，T47D和HeLa）。在中央吡啶环的2-或6-位上具有间-或对-苯酚的化合物22-30显示出显着的双重topo I和topoIIα抑制活性，并对所有测试的人类癌细胞系具有强的抗增殖活性。但是，化合物13-21在2-上具有邻苯酚，中央吡啶环的6-位或6-位未显示出明显的topo I和topoIIα抑制活性，但显示出对所有测试的人类癌细胞系的中等抗增殖活性。在T47D癌细胞系中，与依托泊苷和喜树碱相比，化合物23表现出最高的抗增殖效能，分别高达348.5和105倍。构效关系研究表明，中央吡啶的2-和6-苯环上的羟基的对位和中心吡啶上的氯原子在4-苯环上的对位表现出最显着的topo I和topoI