3-(4-carboxy)phenylsydnone | 7614-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(4-carboxy)phenylsydnone
• 英文别名: 3-(4-carboxyphenyl)-1,2,3-λ⁵-oxadiazol-3-ium-5-olate；3-(4-carboxyphenyl)-1,2,3λ⁵-oxadiazol-3-ylium-5-olate；3-(4′-carboxyphenyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate；3-(4-carboxyphenyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate；3-(4-carboxy-phenyl)-5-oxo-2,5-dihydro-[1,2,3]oxadiazolium betaine；3-<4-Carboxy-phenyl>-sydnon；3-(4-Carboxy-phenyl)-sydnon；p-carboxyphenylsydnone
• CAS: 7614-53-1
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• 分子量: 206.158
• InChiKey: RDQNBPNBOJHTBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-carboxy)phenylsydnone 在 氯化亚砜 、 溴 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(5-methyl-[1,3,4]-oxadiazolin-2-one-3-yl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Latthe, Prashant R.; Badami, Bharati V., Journal of the Indian Chemical Society, 2006, vol. 83, # 10, p. 1049 - 1051

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-carboxyphenyl)glycine 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到3-(4-carboxy)phenylsydnone
  参考文献：
  名称：

  Sydnone记者的高氟无铜点击结扎

  摘要：

  生物正交荧光开启反应对于灵敏的实时检测包括生物共轭，化学反应性和材料组装在内的多种现象具有吸引力。在本文中，我们描述了使用3,4-二取代的sydnones（一类中性离子偶极子）与发荧光的二苯并环辛炔Fl-DIBO进行高荧光的无铜点击环加成。与时间依赖性密度泛函理论计算相一致，发现吡唑环加合物具有高荧光性，并具有令人信服的光物理特性，包括出色的荧光增强作用（高达240倍），高量子产率（超过45％）和大的斯托克斯位移（超过100 nm）。此外，4-氯sydnones与Fl-DIBO的良好稳定性和反应性使我们能够将其用作化学报告剂，用于复杂细胞提取物中的修饰蛋白的具有挑战性的检测，并且在免洗条件下具有出色的特异性。这种新颖的荧光系统极大地扩展了我们的化学生物学工具箱，应在无数的应用中受益。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03004

文献信息

• 4-Halogeno-sydnones for fast strain promoted cycloaddition with bicyclo-[6.1.0]-nonyne
  作者：Lucie Plougastel、Oleksandr Koniev、Simon Specklin、Elodie Decuypere、Christophe Créminon、David-Alexandre Buisson、Alain Wagner、Sergii Kolodych、Frédéric Taran

  DOI：10.1039/c4cc03816a

  日期：——

  4-Halogeno-sydnones were found to be efficient dipole partners for the strain promoted click reaction with bicyclo-[6.1.0]-nonyne. This bioorthogonal reaction has been applied to protein labeling.

  4-卤代-悉尼酮被发现是双环[6.1.0]-壬炔进行应变促进点击反应的高效偶极伙伴。这种生物正交反应已被应用于蛋白质标记。

• Accelerated Discovery in Photocatalysis by a Combined Screening Approach Involving MS Tags
  作者：Michael Teders、Sabrina Bernard、Karin Gottschalk、J. Luca Schwarz、Eric A. Standley、Elodie Decuypere、Constantin G. Daniliuc、Davide Audisio、Frédéric Taran、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03936

  日期：2019.12.6

  on the development of an MS tag screening strategy that accelerates the discovery of photocatalytic reactions. By efficiently combining mechanism- and reaction-based screening dimensions, the respective advantages of each strategy were retained, whereas the drawbacks inherent to each screening approach could be eliminated. Applying this approach led to the discovery of a mild photosensitized decarboxylative

  在本文中，我们报告了MS标签筛选策略的发展，该策略可加快光催化反应的发现。通过有效地组合基于机理和基于反应的筛选维度，可以保留每种策略各自的优点，而可以消除每种筛选方法固有的缺点。应用该方法导致发现了由中离子的sydnones和羧酸作为起始原料合成的温和的光敏脱羧酰肼的合成方法。
• One-Pot Synthesis of 1,4-Disubstituted Pyrazoles from Arylglycines via Copper-Catalyzed Sydnone–Alkyne Cycloaddition Reaction
  作者：Simon Specklin、Elodie Decuypere、Lucie Plougastel、Soifia Aliani、Frédéric Taran

  DOI：10.1021/jo501420r

  日期：2014.8.15

  method for constructing 1,4-pyrazoles from arylglycines was developed using the copper-catalyzed sydnone–alkyne cycloaddition reaction. The procedure offers a straightforward and general route to the pyrazole heterocycle through a three-step one-pot procedure.

  利用铜催化的sydnone-炔烃环加成反应，开发了一种从芳基甘氨酸构建1,4-吡唑的可靠方法。该程序通过三步一锅法为吡唑杂环提供了一条简单而通用的途径。
• SYDNONE DERIVATIVES FOR CONJUGATION OF COMPOUNDS OF INTEREST
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20170081300A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to a process for the preparation of a first compound of interest C1 functionalized with a sydnone compound and to the corresponding functionalized C1 compound of interest. The present invention also relates to a process for the preparation of a conjugate of two compounds of interest C1 and C2 implying a sydnone compound and to the obtained conjugate. The present invention also relates to a process for preparing a compound of interest C2 comprising a strained alkyne moiety functionalized with a sydnone and to the corresponding functionalized compound of interest C2. It also relates to novel sydnone compounds substituted in position 4, which may be used in the above processes.

  本发明涉及一种用于制备与sydnone化合物功能化的感兴趣化合物C1的过程，以及所述功能化的感兴趣化合物C1。本发明还涉及一种制备涉及sydnone化合物的两种感兴趣化合物C1和C2的共轭物的过程，以及所获得的共轭物。本发明还涉及一种制备涉及带有sydnone功能化的受紧张炔基团的感兴趣化合物C2的过程，以及所述功能化的感兴趣化合物C2。此外，本发明还涉及在4位取代的新型sydnone化合物，可用于上述过程中。
• Fast and Efficient Postsynthetic DNA Labeling in Cells by Means of Strain‐Promoted Sydnone‐Alkyne Cycloadditions
  作者：Katja Krell、Bastian Pfeuffer、Franziska Rönicke、Zoeisha S. Chinoy、Camille Favre、Frédéric Friscourt、Hans‐Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/chem.202103026

  日期：2021.11.22

  Fast and efficient: DNA strands, modified with the novel bioorthogonal reporters sydnones, undergo fast and efficient labeling with cyclooctynes and have the potential to become essential tools for imaging DNA and possibly RNA in cells.

  快速高效：用新型生物正交报告基因 sydnones 修饰的 DNA 链，可以用环辛炔进行快速高效的标记，并有潜力成为细胞中 DNA 和可能的 RNA 成像的重要工具。