N-{(S)-1-[(E)-Benzylimino-methyl]-2-phenyl-ethyl}-4-methyl-N-(4-methyl-pent-3-enyl)-benzenesulfonamide | 176240-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{(S)-1-[(E)-Benzylimino-methyl]-2-phenyl-ethyl}-4-methyl-N-(4-methyl-pent-3-enyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-benzylimino-3-phenylpropan-2-yl]-4-methyl-N-(4-methylpent-3-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 176240-08-7
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₂S
• 分子量: 474.667
• InChiKey: NCFHTVZBYYPZIV-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(S)-1-[(E)-Benzylimino-methyl]-2-phenyl-ethyl}-4-methyl-N-(4-methyl-pent-3-enyl)-benzenesulfonamide 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以44%的产率得到[(2R,3S,4R)-2-Benzyl-4-isopropyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-3-yl]-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸衍生物的正式杂烯反应制备2,3,4-三取代的哌啶。

  摘要：

  从丙氨酸，亮氨酸或苯丙氨酸甲酯分五个步骤获得的N-苄基或N-甲苯磺酰基-N-（4-甲基-3-戊烯基）氨基醛苄基亚胺可在路易斯酸存在下非对映选择性环化得到3-氨基-2，4-二烷基取代的哌啶。产物分布和非对映选择性取决于路易斯酸和氮保护基团的类型。苄基保护的亚胺可生成带有FeCl（3）的2-烷基-3-（苄氨基）-4-异丙烯基哌啶和带有TiCl（4）的2-烷基-3-（苄基亚氨基）-4-异丙基哌啶。甲苯磺酰基保护的亚胺显示出降低的选择性水平。通过NMR和X射线晶体结构分析确定哌啶的相对构型。亚胺离子环化之后是两个竞争性离子途径，即

  DOI：

  10.1021/jo951482d
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 N-{(S)-1-[(E)-Benzylimino-methyl]-2-phenyl-ethyl}-4-methyl-N-(4-methyl-pent-3-enyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸衍生物的正式杂烯反应制备2,3,4-三取代的哌啶。

  摘要：

  从丙氨酸，亮氨酸或苯丙氨酸甲酯分五个步骤获得的N-苄基或N-甲苯磺酰基-N-（4-甲基-3-戊烯基）氨基醛苄基亚胺可在路易斯酸存在下非对映选择性环化得到3-氨基-2，4-二烷基取代的哌啶。产物分布和非对映选择性取决于路易斯酸和氮保护基团的类型。苄基保护的亚胺可生成带有FeCl（3）的2-烷基-3-（苄氨基）-4-异丙烯基哌啶和带有TiCl（4）的2-烷基-3-（苄基亚氨基）-4-异丙基哌啶。甲苯磺酰基保护的亚胺显示出降低的选择性水平。通过NMR和X射线晶体结构分析确定哌啶的相对构型。亚胺离子环化之后是两个竞争性离子途径，即

  DOI：

  10.1021/jo951482d