methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranoside | 84564-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 84564-36-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₈S
• 分子量: 450.51
• InChiKey: SVWVHAYJBGSEQD-AGTMIVMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-2-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranoside 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼氢化锂对糖苷的一些仲对甲苯磺酸盐进行脱磺酰氧基化；高产的2-和3-脱氧糖路线

  摘要：

  摘要三乙基硼氢化锂（LTBH）与4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷甲基（4）的对甲苯磺酸酯容易反应，以> 90％的产率得到脱氧糖苷。因此，其2，3-二甲苯磺酸酯（1）及其3-单甲苯磺酸酯（2）以高度区域和立体异构形式提供了甲基4，6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-核糖-己吡喃糖苷（7）。通过甲基2，3-脱水-4，6-O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷（6）和2-单甲苯磺酸酯（8）的4进行的选择性反应得到3-脱氧-α-d-通过相应的2,3-脱水-α-d-甘露吡喃糖苷11的7阿拉伯糖异构体（12）。在一系列相应的β端基异构体中，3-单甲苯磺酸酯14和2-单甲苯磺酸酯16同样被同样地脱磺酰氧基化，但提供了区域异构体脱氧糖苷的混合物，即 3-和2-脱氧-β-d-核糖衍生物20和21，以及2-和3-脱氧-β-d-核糖核酸衍生物22和23。可以表明，这种差异是由于中间的β-糖苷环氧化物18和19（

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)85023-4